73406-50-5 3-羟基吡啶-2-羧酸乙酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：73% 合成条件：With sulfuric acid In toluene at 95℃; for 72 h; Heating / reflux 实验步骤：向1L干燥烧瓶中的3-羟基吡啶-2-羧酸（25g，179.5mmol）中加入400mL乙醇和100mL甲苯，然后加入10mL硫酸。将混合物在回流（95℃）下加热3天。冷却至室温后，将混合物浓缩至其体积的1/4，并用600mL乙酸乙酯和200mL水稀释。将水层用200mL乙酸乙酯萃取，并将合并的有机层用饱和NaHCO 3（3.x.200mL），盐水洗涤，并经Na 2 SO 4干燥。滤出固体，减压浓缩溶剂，得到21.9g 3-羟基吡啶-2-羧酸乙酯（73％），将其不经纯化用于下一步骤。将该酯（21.9g，131mmol）溶解在吡啶中并冷却至-40℃，然后加入三氟甲磺酸酐（48g，170mmol）。然后将反应混合物温热至0℃30分钟，然后再温热至室温30分钟。加入水（100mL）以淬灭反应。将混合物用乙酸乙酯（3.x.200mL）萃取，并将合并的有机层用饱和碳酸氢钠（200mL），水（200mL），盐水（200mL）洗涤，并经硫酸钠干燥。滤出固体，减压除去溶剂，得到39g（99％）所需产物，将其不经进一步纯化用于下一步。 1 H NMR（300MHz，CD 2 Cl 2）δ8.73（dd，1H），7.72（dd，1H），7.62（dd，1H），4.46（q，2H），1.42（t，3H）。 参考文献：