436096-88-7 2,4-二(哌啶-1-基)苯胺

危险等级:IRRITANT

用于制备5-(N-羟基甲脒基)-呋喃-2-羧酸(2,4-二-哌啶-1-基-苯基)-酰胺，作为医药中间体。

医药

合成路线 1（1. 合成：436096-88-7）

产率：94% 合成条件：With hydrogen In methanol for 2 h; 实验步骤：实施例23 5-（N-羟基甲脒基） - 呋喃-2-羧酸（2,4-二 - 哌啶-1-基 - 苯基） - 酰胺a）S-氰基 - 呋喃-1-羧酸（2,4-二 - 哌啶-1-基 - 苯基） - 酰胺;在环境温度下向2,4-二氟硝基苯（2.09g，13.1mmol）的EtOH（10mL）溶液中逐滴加入哌啶（3.35g，39.4mmol）。将反应搅拌过夜并真空浓缩。将残余物溶于EtOAc（100mL）中，用水（2×100mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩。通过硅胶柱色谱法（10％EtOAc-己烷）纯化，得到610mg EPO（16％）2,4-二哌啶基硝基苯，为油状物。然后将2,4-二哌啶基硝基苯（273mg，0.94mmol）在168mg的5％Pd-C存在下在10mL MeOH中在H 2下搅拌2小时。将反应物通过硅藻土过滤并真空浓缩，得到230mg 2,4-二哌啶基苯基苯（94％），为油状物。使用类似于实施例4的步骤（c），在存在下使2,4-二哌啶基氨基苯（100mg，0.38mmol）与5-氰基 - 呋喃-2-碳酰氯（73mg，0.46mmol）反应。 DIEA（145μL，0.83mmol），得到90mg（62％）标题化合物，为黄色固体。质谱（ESI，m / z）：C 22 H 26 N 4 O 2计算值379.2（M + H），实测值379.2。 参考文献：

• [1] Patent: WO2006/47504, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 5, p. 1642 - 1648