6958-37-8 5-硝基吲哚-3-甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：6958-37-8）

产率：100% 合成条件：at 60℃; for 3 h; 实验步骤：将化合物176（7g，24.7mol）在40％NaOH水溶液（40mL）中的溶液在60℃下搅拌3小时。 通过在0℃下加入1N HCl水溶液使反应酸化至pH = ~3。 过滤混合物，滤饼用水洗涤，然后浓缩，得到所需化合物（5.9g，100％收率），为棕色固体。 LC / MS（ESI）m / z：207 [M + 1] +。 参考文献：

• [1] Patent: WO2017/35351, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0584; 0585; 0586 [2] Russian Journal of General Chemistry, 2017, vol. 87, # 12, p. 3006 - 3016

合成路线 2（2. 合成：6958-37-8）

产率：61% 合成条件：Stage #1: at 0℃; for 24 h; Inert atmosphere Stage #2: With potassium hydroxide In water for 2 h; Reflux; Enzymatic reaction Stage #3: With dihydrogen peroxide In water for 4 h; 实验步骤：将5-硝基吲哚（1g，6.2mmol）悬浮在乙醚中，在氮气氛下，在0℃下加入草酰氯（4.3ml，49.4mmol）。将得到的反应混合物在0℃下搅拌24小时，过滤得到的沉淀，用冷乙醚洗涤并干燥。干燥后，将质量进一步溶解在氢氧化钾（1.63g，29mmol）的水（40ml）溶液中并回流2小时。将反应混合物用冰冷却，用12N HCl酸化至pH1。过滤得到的沉淀物，用1N HCl洗涤并干燥。将该沉淀物进一步溶解在10％过氧化氢溶液（75ml）中，回流4小时并冷却至室温。过滤得到的沉淀物，用冷水洗涤并干燥，得到绿黄色固体状的A（750mg，61％）。 1 H NMR（DMSO-d6）：δ12.49-12.46（2H，NH＆OH），8.91（d，1H，JAB = 2.0Hz，ArH），8.29（d，1H，JAB = 2.0Hz，ArH），8.10（ dd，1H，JAB = 9.0Hz，Jm = 2.5Hz，ArH），7.68（d，1H，JAB = 9.0Hz，ArH）; ESI-MS（m / z）：206.93（M + H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2017/17631, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 00363