89909-51-3 4-溴-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛

4-溴-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛主要作为医药中间体，用于相关药物的合成研究，其具体应用场景在文献中提及但未详细展开。

医药

合成路线 1（1. 合成：89909-51-3）

产率：92% 合成条件：With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethaneHeating / reflux 实验步骤：通用程序6：在氩气下，向CC14中的起始吡咯（1eq。）的悬浮液或溶液中加入NBS（1.05eq。），然后加入过氧化苯甲酰（0.025eq。）。 然后将混合物加热至回流，然后通过LC / MS进行反应。 然后使粗混合物达到室温并在冰浴中冷却。 形成沉淀物，将其过滤并通过快速色谱法纯化。 如果没有发生沉淀，则在减压下除去溶剂，并通过快速色谱法纯化粗产物。 制备23：4-溴-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛按照通用方法6，使用3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛（8g，65毫摩尔），NBS（ CC14（300mL）中的12.16g，68.3毫摩尔）和过氧化苯甲酰（394mg，1.63mmol）。 纯化后，得到11.9g的4-溴-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛，为深色固体（收率92％）。 1H NMR（DMSO-d6）δ12.06（br，1H），9.50（s，1H），2.22（s，3H），2.19（s，3H）。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 17, p. 5412 - 5414 [2] Patent: WO2005/58309, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 62 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 18, p. 7286 - 7309

合成路线 2

产率：78% 合成条件：With 1,3-dibromo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione In tetrahydrofuran at -78℃; for 5 h; 实验步骤：一般步骤：在-78℃下，在10分钟内向搅拌的55（2.0g，13.42mmol）的THF（100mL）溶液中分批加入DBDMH（1.90g，6.71mmol）。 然后将反应混合物搅拌5小时，同时将其温热至室温。 用5％KHSO 4水溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯（3×75mL）萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，并经无水Na 2 SO 4干燥。 减压蒸发溶剂，将产物在硅胶上进行色谱分离，用乙酸乙酯/己烷作为洗脱液，得到纯产物56（2.48g，82％）。 1 H NMR（CDCl 3,400MHz）δ10.60（br s，1H），9.41（s，1H），2.83（m，2H），2.42（m，2H），1.77（m，4H）; 13C NMR（CDCl 3,100MHz）δ175.7,134.7,128.9,122.7,110.5,22.8,22.6,21.3,21.0; HRMS（ESI）计算值C 9 H 11 BrNO（M + H）+ 228.0019，实测值228.0031 ：