211308-82-6 3-碘-5-(三氟甲基)吡啶-2-胺

危险品运输编号:UN 2811 6.1 / PGIII WGK Germany:3 危险等级:IRRITANT 海关编码:2933399990

3-碘-5-(三氟甲基)吡啶-2-胺作为含氟吡啶类中间体，在医药和农药领域有重要应用，可通过多种合成路线制备，收率较高。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：211308-82-6）

产率：69% 合成条件：Stage #1: With sulfuric acid; iodine; acetic acid; periodic acid In water at 85℃; for 18 h; Stage #2: With sodium hydroxide In water at 20℃; 实验步骤：向2-氨基-5-三氟甲基吡啶（50g，308mmol）中加入乙酸（500mL），然后加入预混合的水（35mL）和浓硫酸（5mL）并搅拌直至完全溶解。 加入高碘酸（13.3g，58mmol），然后加入碘（31.2g，123mmol），然后将反应混合物加热至85℃，保持18小时。 使反应混合物冷却至室温，然后小心地用4M NaOH溶液碱化至pH 10-14。 得到沉淀物，将其通过过滤分离并在水（0.1升）中搅拌，过滤并干燥，得到棕色粉末状产物（61.38g，69％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2008/79346, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 58 [2] Patent: WO2017/31325, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0522 [3] Patent: WO2017/133667, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 116; 117 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 3, p. 1160 - 1170 [5] Patent: US2005/277681, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [6] Patent: US2008/125459, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14 [7] Patent: US2009/253679, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 42 [8] Patent: US2009/298865, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8 [9] Patent: US2015/266872, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0795; 0796

合成路线 2（2. 合成：211308-82-6）

产率：100% 合成条件：Stage #1: for 1 h; Heating / reflux Stage #2: With sodium hydroxide; sodium hydrogencarbonate In water at 20℃; 实验步骤：将3-碘-5-（三氟甲基）吡啶-2-胺N-（3-碘-5-（三氟甲基）吡啶-2-基）新戊酰胺（16.8g，45.1mmol）溶于H 2 SO 4（24wt％）中 ，392ml）并将混合物在回流下搅拌60分钟。 冷却至室温后，将混合物用4N NaOH和固体NaHCO 3中和，水相用DCM（3×200ml）萃取，合并的有机相用MgSO 4干燥。 过滤后，在旋转蒸发器上除去溶剂。 得到3-碘-5-（三氟甲基）吡啶-2-胺（13g，100％），为奶油色固体。 参考文献：

• [1] Patent: US2009/156593, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18