845616-12-8 2-溴-5-氰基苯甲酸
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：66% 合成条件：With tert.-butylnitrite; copper(ll) bromide In acetonitrile at 0 - 20℃; 实验步骤：在0℃下，在2分钟内向溴化铜（II）（1.6g，7.1mmol）的乙腈（30ml）悬浮液中滴加亚硝酸叔丁酯（1.15ml，8.63mmol）。 在0℃下在10分钟内分批加入2-氨基-5-氰基 - 苯甲酸（CAS：99767-45-0; WO9518097）（1.0g，6.17mmol）。 将混合物在0℃下搅拌2小时，然后在室温下搅拌过夜。 在真空中除去一半溶剂。 将残余物溶于1N HCl（15ml）和乙酸乙酯（30ml）中。 用NAOH 1N（3×10ml）萃取有机层。 将水层用HCl 2N酸化。 过滤所得固体，用水洗涤并干燥（高真空，50℃），得到标题化合物（0.92g，66％），为黄色固体。 参考文献：
产率：67% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 0℃; for 0.58 h; Stage #2: With copper(l) cyanide In water at 60℃; for 0.25 h; 实验步骤：将NaNO 2（0.29g，4.2mmol）的水（1.6mL）溶液滴加到5-氨基-2-溴苯甲酸（0.86g，4mmol）的2N HCl（6mL）和水溶液中。 （0mL）在0℃下15分钟。 将反应混合物搅拌20分钟，然后在60℃下滴加到CuCN（0.7g，8mmol）和NaCN（0.4g，8mmol）的水（5mL）溶液中; 将混合物在60℃下再加热15分钟。 在室温下冷却后，加入HCl（2N），用AcOEt萃取产物两次; 将合并的有机层干燥并蒸发，得到标题化合物，为棕色固体。 产量（0.6g，67％）。 ESI-m / z 475 [2M + Na] +。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ7.89（dd，1H），7.96（d，1H），8.19（d，1H），13.88（brs，1H）。 参考文献：
产率：67% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride; sodium nitrite In water at 0℃; for 0.58 h; Stage #2: at 60℃; for 0.25 h; 实验步骤：将NaNO 2（0.29g，4.2mmol）的水（1.6mL）溶液滴加到5-氨基-2-溴苯甲酸（0.86g，4mmol）的2N HCl（6mL）和水（6mL）溶液中。 mL）在0℃下15分钟。 将反应混合物搅拌20分钟，然后在60℃下滴加到CuCN（0.7g，8mmol）和NaCN（0.4g，8mmol）的水（5mL）溶液中; 将混合物在60℃下再加热15分钟。 在室温下冷却后，加入HCl（2N），用AcOEt萃取产物两次; 将合并的有机层干燥并蒸发，得到标题化合物，为棕色固体。 产量（0.6g，67％）。 ESI-m / z 475 [2M + Na] - 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ7.89（dd，1H），7.96（d，1H），8.19（d，1H） ，13.88（br s，1H）。 参考文献：