50877-41-3 1-苄基-4-溴吡唑
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：89% 合成条件：With oxone; sodium bromide In water; ethyl acetate at 20℃; for 1 h; 实验步骤：通用方法：1-苄基-4-氯-3,5-二甲基-1H-吡唑。向含有1-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑（196mg，1.05mmol）和磁力搅拌棒的16mL小瓶中加入0.7mL水和0.3mL乙酸乙酯。然后，加入NaCl（123mg，2mmol），将小瓶置于室温水浴中以控制放热。最后，加入Oxone（322mg，0.52mmol或1.05mmol KHSO 5）并盖上小瓶。在连续剧烈搅拌下进行反应，直至TLC（1小时）所示没有剩余原料残留。剩余的氧化剂用固体亚硫酸氢钠还原，直到淀粉碘化物纸测试为阴性。加入水（5mL），用1：1己烷/乙醚（3×5mL）萃取混合物。将合并的有机部分干燥（MgSO 4）并浓缩，得到粗产物，将其通过快速色谱（14×1cm），9：1己烷/乙酸乙酯洗脱液纯化。得到纯的1-苄基-4-氯-3,5-二甲基-1H-吡唑，为浅黄色油状物（215mg，收率93％）。 参考文献：
产率：87% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide; mineral oil at 0 - 20℃; for 0.50 h; Stage #2: at 0 - 20℃; for 2 h; 实验步骤：步骤1：1-苄基-4-溴-1H-吡唑的制备将氢化钠（0.2g，60％，5.1mmol）加入到4-溴-1H-吡唑（0.5g，3.4mmol）的溶液中 ）在0℃下在N，N-二甲基甲酰胺（10mL）中并在室温下搅拌30分钟。 将反应混合物冷却至0℃，加入苄基溴（0.485mL，4.08mmol）并在室温下搅拌2小时。 将反应混合物用冰水（30mL）稀释，并用乙酸乙酯（50mL×2）萃取。 将合并的有机萃取液用水（30mL），盐水（30mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥并蒸发。 通过combiflash净化器使用7％乙酸乙酯的己烷溶液纯化粗物质，得到标题化合物1-苄基-4-溴-1H-吡唑（0.7g，87％收率），为无色液体。 计算值M + H：236.99; 实测值M + H：236.9。 参考文献：
产率：95% 合成条件：Stage #1: for 0.25 h; Sonication 实验步骤：向100mL圆底烧瓶中加入4-溴吡唑（4.41g，30mmol），四丁基溴化铵[（484mg），1.5mmol）和氢氧化钾颗粒（3.37g，60mmol）。将混合物超声处理15分钟后，逐滴加入苄基氯（5.2 [ML，] 45mmol）并将所得混合物搅拌过夜。在搅拌下加入乙醚（20mL），水（20mL）和稀盐酸（1 [ML，] [10％]]。将有机层用水[（2×20）mL）洗涤并经MgSO 4干燥。减压除去溶剂，产物经硅胶快速色谱纯化（己烷/乙酸乙酯10：1），得到所需产物，为白色固体（6.74g，95％收率）。 Mp [51-52℃]（点燃[44-45℃]，参见Jones，RG [J.] Am。[CHEM。] Soc.1949，[71，] [3994] .APOS; H NMR] （400MHz，CDC13）：[8] 7.53（s，1H），7.42-7。 33（m，4H），7.28-7。 22（m，2H），5.29（s，2H）; [13 C] NMR（100MHz，CDCl 3）：[6] 140.4,136.2,129. 8,129.4,128.8，[128。] 3,93。 9,57.1。 参考文献：