181955-79-3 1,4-双(N-Boc)哌嗪-2-甲酸

中文名称: 1,4-双(N-Boc)哌嗪-2-甲酸
英文名称: 1,4-Bis(N-boc)piperazine-2-carboxylic acid
CAS号
分子式: C₁₅H₂₆N₂O₆
分子量: 330.38
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 1,4-双(N-Boc)哌嗪-2-甲酸
英文名: 1,4-Bis(N-boc)piperazine-2-carboxylic acid
CAS号: 181955-79-3
分子式: C15H26N2O6
分子量: 330.38
中文别名: 1,4-双-BOC-2-哌嗪甲酸; 1,4-双BOC-3-哌嗪甲酸; 1,4-双(N-叔丁氧羰基)哌嗪-2-甲酸; 1,4-二BOC-哌嗪-2-羧酸; 1,4-二-BOC-哌嗪-2-甲酸; 1,4-双(1,1-二甲基乙基)酯-1,2,4-哌嗪羧酸
英文别名: 1,4-bis-Boc-piperazine-2-carboxylic acid; 1,4-DI-BOC-PIPERAZINE-2-(+/-)-CARBOXYLIC ACID; 1-N-Boc-4-N-Boc-piperazine-2-carboxylic acid; Piperazine-1,2,4-tricarboxylic acid 1,4-di-tert-butyl ester; 1,2,4-Piperazinetricarboxylic acid, 1,4-bis(1,1-dimethylethyl) ester; 1,2,4-Piperazinetricarboxylic acid 1,4-bis(tert-butyl) ester; 1,4-di-tert-butoxycarbonylpiperazine-2-(R)-carboxylic acid; 1,4-bis{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-2-piperazinecarboxylic acid; 1,4-Bis(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid; 1,4-Bis{[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-2-piperazinecarboxylic acid; 1,4-Di-boc-piperazine-2-carboxylic acid; 1,4-Di-(N-tert-Butoxycarbonyl)-2-Piperazinecarboxylic Acid; (+/-)-1,4-bis{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-piperazinecarboxylic acid; N,N'-di-tert-butyloxycarbonyl(+-)-piperazine-2-carboxylic acid

物化属性

LogP: 1.39
PSA: 96.38000
储存条件: 2-8°C
外观: 白色至灰白色固体
密度: 1.2±0.1 g/cm³
折射率: 1.503
沸点: 443.9±40.0 °C (760 mmHg)
熔点: 142-148°C
蒸汽压: 0.0±2.3 mmHg (25°C)
闪点: 222.3±27.3 °C

安全信息

安全说明

WGK Germany:3 海关编码:29335990 存储类别:11 - 可燃固体危险性类别:眼部刺激类别2 皮肤致敏物类别1

生产及用途

用途与制备

作为医药中间体，用于相关药物合成（具体用途未在输入数据中详细说明，基于其结构推测为医药合成关键中间体）

医药中间体

2762-32-5 24424-99-5 181955-79-3 以2-哌嗪羧酸和二碳酸二叔丁酯为原料合成1,4-双-BOC-2-哌嗪甲酸的一般步骤：在1L圆底烧瓶中，将15.76g NaOH（394mmol）溶解于390mL水中，随后分批加入20g 2-哌嗪羧酸（98mmol），得到无色溶液。在温度维持在+5℃以下的条件下，缓慢滴加50mL溶于1,4-二恶烷的Boc2O（215mmol）溶液。反应完成后，将混合物冷却至+5℃，随后用3N HCl调节pH至3。用300mL乙酸乙酯（AcOEt）萃取悬浮液，合并有机相并用硫酸钠干燥。真空蒸发后，得到22.7g白色固体产物。水相用3N HCl酸化至pH=3后，用2×100mL乙酸乙酯（AcOEt）萃取，有机相同样用硫酸钠干燥后真空蒸发，得到第二批7.9g产物。将两批产物合并，最终得到1,4-双-BOC-2-哌嗪甲酸（30.6g，收率94%）。产物通过1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）确认：δ1.33（18H，m），2.70-4.50（8H，m），12.9（1H，s）；质谱（ES）显示m/z 330 [M+H]+。参考文献： [1] Patent: WO2008/148853, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 157-158 [2] Patent: US2014/288045, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0531 [3] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, [4] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 44, p. 14768 - 14773,6 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 23, p. 4241 - 4244

词条详情加载中…