58577-87-0 O-苄基-L-丝氨醇

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：58577-87-0）

产率：69% 合成条件：Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran for 1.50 h; Reflux Stage #2: With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 18 h; 实验步骤：在回流下，将O-苄基-1-丝氨酸（15.0g，76.8mmol）加入到氢化铝锂（4.37g，115.3mmol）的THF（150mL）悬浮液中。 在该温度下搅拌1.5小时后，将反应混合物在冰浴中冷却，加入蒸馏水（4.4mL），10％NaOH水溶液（4.4mL）和蒸馏水（4.4mL）。 在室温下搅拌18小时后，将所得混合物过滤并用THF洗涤。 真空除去溶剂，残余物用硅胶色谱（CHCl3 / MeOH / NH4OH = 10：1：0.1）纯化，得到氨基醇11b（6.43g，69％），为无色泡沫：[α] 27D [α] D27-5.0（c 0.760，甲醇）; 1H NMR（CDCl3）δ7.27-7.41（m，5H），4.53（s，2H），3.39-3.67（m，4H），3.03-3.17（m，1H），1.85（br s，3H）; 13C NMR（CDCl3）δ137.9,128.2,127.55,127.50,73.1,72.5,63.7,52.3; MS（ESI）m / z 182.2 [M + H] +; NMR数据与文献一致.44 参考文献：

• [1] Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 851 - 854 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 19, p. 5787 - 5801 [3] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 46, p. 9387 - 9401 [4] Tetrahedron, 1975, vol. 31, p. 2629 - 2632 [5] Molecules, 2009, vol. 14, # 12, p. 5124 - 5143 [6] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 3, p. 234 - 237 [7] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 9, p. 3139 - 3150