142-29-0 环戊烯

危险品运输编号:UN 2246 3/PG 2 WGK Germany:3 RTECS号:GY5950000 F:10-23 自燃温度:743 °F TSCA:TSCA listed 危险等级:3 包装类别:II 海关编码:29021990 存储类别:3- 易燃液体 危险性类别:急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 经口 吸入毒性 类别1 易燃液体 类别2 经皮刺激 类别2 毒性:Acute oral LD 50 for rats is 1,656 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).

• 理化性质 【制备方法】由环戊二烯选择氢化或由环戊醇脱水而制得，也可由卤代环戊烷脱卤化氢而得。 【主要用途】用作共聚单体，也用于有机合成。 图1为环戊烯分子结构式。
• 化学反应 环戊烯含有双键，化学活性主要发生在双键上，易聚合，生成聚戊烯，是橡胶原料；催化加氢，生成环戊烷；催化氧化，生成环戊二烯；与环戊二烯在200℃下可进行迪-阿(Diels-Alder) 反应，生成2，3-二氢桥环双环戊二烯；在低温下与四氯化碳反应，生成1，2-二氯环戊烷；在催化剂作用下，在120℃及压力下，可进行羰基加成，生成甲酰基环戊烷(环戊基甲醛)；长时期曝露在空气中，吸收氧，被氧化；若在110℃及1.0MPa下，与硝酸钾水溶液进行反应，可制得戊二酸；除双键的反应活性外，戊环上的氢也可被取代，如卤化、烷基化、酰基化等。 本信息由Chemicalbook晓楠编辑（2015-08-31）。
• 环戊二烯 环戊二烯是一种化学活性很高的脂环烯烃，常温下为无色液体，具有特殊臭味。它含有活性亚甲基，故在常温下就容易聚合成二聚环戊二烯。环戊二烯与二聚环戊二烯的物理性质差别较大。(见表1)环戊二烯和二聚环戊二烯在空气中都容易被氧化成过氧化物，都容易与不饱和化合物发生代尔斯-奥尔德双烯合成反应，生成六员环状化合物。环戊二烯同橄榄油、桐油和亚麻仁油等在溶剂中催化聚合，得到的聚合物可以用于生产薄膜。环戊二烯的氯化物是杀虫剂。环戊二烯与过渡金属的盐，在二甲基亚砜-乙二醇二甲醚的碱性溶液中发生反应，生成的二茂铁可以作火箭燃料添加剂、汽油抗震剂、橡胶以及硅树脂的熟化剂和紫外线的吸收剂。 环戊二烯可以通过戊烯溴化并在醋酸钠存在下，加热脱溴化氢的方法制取。焦化工业粗苯精制时，轻苯初步蒸馏得到的初馏分中含有环戊二烯，其含量与装炉煤性质、炼焦温度、粗苯回收操作制度和轻苯初步蒸馏操作条件等因素有关，波动范围为3～30%。初馏分中还含有二硫化碳、苯、环烷烃、硫化氢、酮、乙腈和其他不饱和化合物。环戊二烯与二硫化碳的沸点仅相差3.8℃，与其他烯烃和烷烃的沸点也很接近，用精馏法难以得到较高纯度的环戊二烯产品。将初馏分预处理后装入蒸馏釜(见二硫化碳)，在全回流操作条件下进行热聚合，使环戊二烯聚合成沸点为170℃的二聚环戊二烯后进行精馏，精馏出二硫化碳产品、中间馏分和苯后，在蒸馏釜内的残留物即为含二聚环戊二烯90～95%的产品。二聚环戊二烯受热易解聚成环戊二烯。在较低温度下，聚合反应速度大于解聚反应速度，因此，在进行聚合操作时应适当控制釜内温度。聚合操作需要的时间，除与聚合温度有关外，还与蒸馏釜内物料湍动程度、釜内初始压力和原料组成等因素有关。 ▼ ▲ 名 称 分子式 分子量 沸点℃ 溶点℃ 密度(20℃)g/mL 折射率 环戊二烯 C5H6 66 42. 5 -85 0.8074 1.4446(18.5℃) 二聚环戊二烯 C10H12 132 170 32.5 0.9768 1.5050(35℃) 表1为环戊二烯和二聚环戊二烯的物理性质。 初馏分中的各组分均为易挥发物，而且还易燃、易爆、有毒，所以生产车间必须实行强制通风，采取防火、防爆、防中毒和防静电积累等措施。二聚环戊二烯产品在贮存时，应加入稳定剂二甲酚，以防产品氧化。产品应装筒，存放在贮藏室内。将二聚环戊二烯气化、裂解，并经冷凝冷却即得环戊二烯。环戊二烯产品需装筒存放在-12℃以下的贮藏室内。
• 化学性质 无色、有刺激性的气体。 溶于乙醇、乙醚、苯及石油醚，不溶于水。
• 用于生产聚环戊烯橡胶、环戊二醇-1,2-及环戊烯氧化物、药物氯胺酮、环戊基苯酚（消毒剂）、环醛、环戊二醇等。
• 用于生产溴代环戊烷等
• 用于有机合成，作树脂的交联剂 ;气相色谱对比样品。
• 用作共聚单体，也用于有机合成
• 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 1656 毫克/公斤
• 爆炸物危险特性 与空气混合可爆
• 可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾
• 储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放; 不宜久储, 以防聚合
• 灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

有机合成; 共聚单体; 橡胶原料

1.制法： 于一管式反应器中加入无水氧化铝，预热至370～380℃。将环戊醇加热蒸发，将其蒸汽通入预热的反应管中热裂。热裂后的蒸汽冷凝后分出水层。所得油层用无水硫酸钠干燥，得环戊烯①(1),收率85%～90%。 2.制法： 于装有搅拌器、分馏装置(接受瓶用冰浴冷却)、温度计的反应瓶中，加入85%的磷酸50g，油浴加热至160～170℃，慢慢滴加环戊醇(2)250g（2.5mol），约1.5～2h加完。加完后慢慢升温至200℃，保温反应20～30min。分馏柱顶部温度计的指示温度不超过90℃。将镏出液用盐饱和，分出有机层，无水硫酸镁干燥，分馏，收集81～83℃的馏分，得环戊烯(1)165g，收率80%。注：1、工业上可用环戊二烯部分加氢法来制备，可由C5馏分中分离得到。