5414-19-7 2,2'-二溴二乙醚

危险品运输编号:2810 WGK Germany:3 TSCA:TSCA listed 危险等级:6.1 包装类别:III 海关编码:29091990 存储类别:10 - 可燃性液体 危险性类别:严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

• 物理性质 2,2'-二溴二乙醚在常温常压下为浅黄色透明液体，对碱性物质较为敏感，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类溶剂。
• 化学性质 2,2'-二溴二乙醚的结构中的醚键单元相对稳定，一般情况下都不容易发生分解反应，但是其烷基链上的溴原子具有丰富的化学反应活性，在常见的亲核试剂例如醇类化合物，有机胺类物质的进攻下发生亲核取代反应。
• 2,2'-二溴二乙醚在化学领域中主要用作有机合成中间体，例如有文献报道该物质可用于组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂的制备。

有机合成中间体

111-46-6 5414-19-7 以二乙二醇为原料合成2,2'-二溴二乙醚的一般步骤：在干燥的1L三口烧瓶中加入21.2g（0.2mol）二乙二醇，随后加入500mL四氯化碳作为溶剂，开启磁力搅拌器使原料完全溶解。将反应体系置于冰水浴中冷却至0°C。在搅拌条件下，使用恒压滴液漏斗缓慢滴加60g（0.22mol）三溴化磷，控制滴加速度以避免剧烈放热。滴加完毕后，继续在冰水浴中搅拌反应1小时。随后撤去冰水浴，使反应混合物自然升温至室温，并持续搅拌15小时以确保反应完全。反应完成后，通过旋转蒸发仪减压浓缩除去四氯化碳溶剂。向残余物中加入500mL乙酸乙酯进行溶解，随后用5％碳酸钠水溶液洗涤四次以中和残余的酸性物质。分离有机层，并用无水硫酸钠干燥。最后，通过减压蒸馏除去乙酸乙酯，得到41.4g目标产物2,2'-二溴二乙醚，为无色油状物。 参考文献： [1] Journal of Materials Chemistry B, 2014, vol. 2, # 29, p. 4640 - 4652 [2] Journal of Materials Chemistry B, 2015, vol. 3, # 8, p. 1495 - 1506 [3] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 20, p. 3412 - 3422 [4] Journal of the American Chemical Society, 1937, vol. 59, p. 213 [5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 528, p. 150