80-09-1 双酚S

WGK Germany:2 RTECS号:SM8925000 自燃温度:>=400 °C TSCA:TSCA listed 海关编码:29309070 存储类别:6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 危险性类别:生殖毒性 类别1B 毒害物质数据:80-09-1(Hazardous Substances Data) 毒性:LD50 orally in Rabbit: 2830 mg/kg

• 双酚 A（BPA）替代品 双酚 A（BPA）做为一种典型的环境内分泌干扰物，因其日渐明确的雌激素活性、毒理学效应以及严重的污染情况，而被很多国家在众多领域限制使用。基于此种情况，很多商家纷纷寻找BPA的替代品，双酚 S（BPS）是BPA分子结构中的丙烷基被砜基取代而得到的衍生物，近年作为生产聚碳酸脂、聚酯树脂、聚砜和聚醚酚以及环氧树脂的工业原料，被广泛用于禁止或限制BPA使用的日常用具的制造，如食品包装材料、食品罐内衬、奶瓶和纸制品。BPS在结构上与BPA具有相似性，由于其在奶瓶、食品接触材料中的使用，在油脂、酸或外界环境的影响下，可能会迁移到食品或饮料中，然后被人体吸收，是导致人体暴露于BPS的一种主要途径。
• 毒理学 目前，关于双酚 S（BPS）毒理学研究主要围绕基因毒性、生殖发育毒性以及内分泌干扰效应展开。大量基于不同受体模型的体外试验已经证实BPS具有雌激素效应及抗雄性激素效应，其激素效应分别为BPA的（32+-28%）和25%，对淋巴细胞的增值作用也以有报道。 BPS由于两个酚环的甲基被砜基取代，其在某些毒理效应上甚至比BPA更强。Kyunghee等人的研究表明，当把雄性和雌性斑马鱼暴露在0.5ug/L-50ug/L BPS的水样中21天后，雌性和雄性斑马鱼血浆中的雌二醇喊含量显著升高，而雄性斑马鱼血浆中的睾酮含量则显著降低。引起同样的效应，需要将鲤鱼暴露在1000ug/L BPA 水样中14天,幼比目鱼在59ug/L BPA水样中21天，鳟鱼幼体在50ug/L BPA 水样中63天[8]。 为此，2011年5月1日，欧盟颁布的《关于预期与食品接触的塑料材料和制品的委员法规》 (EU No.10/2011）和我国国家标准《食品容器、包装材料用添加剂使用卫生标准》 （GB 9685-2016）均规定双酚S在食品模拟物中的迁移限量为0.05mg/kg。
• 日常接触双酚 S来源 双酚 S被用于食品和饮料罐头内保护食品不与金属直接接触，防治金属罐和铝盒被食品原料腐蚀的环氧树脂涂料中，常用于包装奶粉、肉制品、鱼糜制品。双酚S所起的作用主要有两个，一是由于环氧树脂涂层在聚合过程中容易残留盐酸、可以通过双酚 S中和，二是由于直接接触的食品多为酸性、油脂性物质，双酚S可替代环氧树脂涂层优先于食品中的水分、酸等物质反应，从而改善涂层的稳定性，也避免金属材料与食品接触而被腐蚀。 双酚 S是热敏纸中的显色剂。欧盟委员会声称，30%的热敏纸进入废纸回收流。那么许多纸制品，比如厨房用纸，食品纸盒（披萨纸盒，泡面纸杯，爆米花纸筒等）都是由再生纸制成。所以热敏纸的循环利用使得BPS进入了纸的循环生产系统继而污染了食品接触纸质品。 双酚 S是聚醚砜的合成单体之一，聚砜类是一种系无定型，热塑性树脂。因其高分子的材料结构，因而具有韧性、透明性和非常高的耐热性能（连续使用温度可高达180度，瞬时高温可达220度。），质量轻，具有良好的机械性能，抗冲击断裂，耐化学品性能高，水解稳定性优良，微波透过性佳,所以在用于高温加热和反复高温加热的餐饮具中应用日益广泛。比如婴幼儿奶瓶、航空餐盘、微波烹饪器皿、不粘锅涂层（聚醚砜可单独也可与氟聚合物结合涂覆在炊具上制成不粘锅）、热水管接头以及一些需热加工的家电小厨具（煮蛋器、爆玉米花锅、咖啡器等）中。
• 化学性质 白色针状结晶。熔点240-241℃。易溶于脂肪烃，溶于醇和醚，微溶于芳烃，难溶于水。该品分子中含两个羟基和一个吸电子很强的砜基，故酸性比其他酚类强。
• 4,4'-二羟基二苯砜主要用作固色剂。此外，可用作镀液添加剂、皮革鞣剂、分散染料高温染色的分散剂、酚醛树脂硬化促进剂，树脂阻燃剂等。也是农药、染料、助剂的中间体。作为双酚A的代用品，可作为聚碳酸酯、环氧树脂、聚酯、酚醛树脂的原料，以及聚砜、聚醚砜的原料。该品也用于制造彩色摄影材料、照相反差增强剂、热敏记录材料（显色剂）、日用表面活性剂和高效除臭剂等。以双酚S为原料可制取固色剂A（国外商品名为Cibatex PA）。
• 双酚 S具有优良的耐热、耐光和抗氧化性能，是合成聚碳酸酯、环氧树脂和聚砜、聚醚砚树脂的原料。用双酚S还可合成染料固色剂、皮革鞣剂，还可用作电渡添加剂、染料、医药、农药、助剂等的中间体。
• 双酚 S主要用作合成聚砜树脂的单体，也可直接应用于涂料、皮革改性剂、染料中间体、金属电镀亮光剂等。双(4-羟基苯基)砜是环氧树脂反应中常用的反应物，也是环氧树脂的热潜热催化剂。

聚碳酸酯、环氧树脂、聚酯、酚醛树脂、聚砜、聚醚砜原料；固色剂、镀液添加剂、皮革鞣剂、分散染料分散剂、酚醛树脂硬化促进剂、树脂阻燃剂；农药、染料、助剂中间体；彩色摄影材料、照相反差增强剂、热敏记录材料显色剂、日用表面活性剂、高效除臭剂；食品包装材料、食品罐内衬、奶瓶、纸制品、热敏纸、聚醚砜制品（婴幼儿奶瓶、航空餐盘、微波烹饪器皿、不粘锅涂层、热水管接头、家电小厨具）

• （1）双酚S粗品的制备：将苯酚、均三甲苯分别投入烧瓶内，开启搅拌，升温，保温在100℃滴加98%浓硫酸，滴完后升温回流分水，保温165℃继续反应5小时，得双酚S粗品，并回收均三甲苯； （2）双酚S的精制：向双酚S粗品中依次加入有机溶剂和活性炭，保温在65℃脱色1小时，然后趁热过滤，滤液转入瓶中，再缓慢降温，待晶体析出，降至室温，最后过滤出固体，并用少量有机溶液冲洗固体，再将固体烘干得产品。
• 由苯酚与硫酸反应而得。