874638-80-9 (2R)-2-脱氧-2-氟-2-甲基-D-赤式戊糖酸 gamma-内酯 3,5-二苯甲酸酯

• (2R)-2-脱氧-2-氟-2-甲基-D-赤式戊糖酸 GAMMA-内酯 3,5-二苯甲酸酯用于抗丙肝原料。
• （2R）-2-脱氧-2-氟-2-甲基-D-异戊二酸γ-内酯3,5-二苯甲酸酯是用于合成1'-C-氰基-2'-氟-2'的反应物-C-甲基嘧啶核苷作为HCV聚合酶抑制剂。

医药

879551-04-9 98-88-4 874638-80-9 将(3R,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟基甲基)-3-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮（60mg，0.16mmol）溶于无水吡啶（1mL）中，缓慢加入苯甲酰氯（0.3mL）。反应混合物于室温下搅拌20分钟后，加入水（1mL）继续搅拌20分钟。反应液用乙酸乙酯（5mL）稀释，依次用水（2mL）和1M HCl（2mL×3）洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=10:1）纯化，得到((2R,3R,4R)-3-(苄氧基)-4-氟-4-甲基-5-氧代四氢呋喃-2-基)甲基苯甲酸酯（118mg，收率87%）为白色固体。1H NMR（CDCl3）δ（ppm）：8.08（m，2H，Ar-H），7.99（m，2H，Ar-H），7.63（m，1H，Ar-H），7.58（m，1H，Ar-H），7.49（m，2H，Ar-H），7.43（m，2H，Ar-H），5.51（dd，1H，J=7.2,17.6Hz，H-3），5.00（m，1H，H-4），4.78（dd，1H，J=3.6,12.8Hz，H-5），4.59（dd，1H，J=5.2,12.8Hz，H-5'），1.75（d，3H，J=23.6Hz，CH3-2）。 参考文献： [1] Patent: WO2006/31725, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 13; 30-31 [5] Patent: WO2014/108525, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 18