4815-28-5 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲酰胺
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
主要作为医药中间体或活性成分,用于相关药物研发与合成。
医药
产率:90% 合成条件:With morpholine; sulfur In ethanol at 20℃; for 6 h; 实验步骤:向搅拌的化合物1(3.0g,30.56mmol),2-氰基乙酰胺(2.56g,30.56mmol),硫粉(0.97g,30.56mmol)的乙醇(40mL)溶液中加入吗啉(5.31mL,61.11mmol) )并在室温下搅拌反应混合物6小时。 浓缩反应混合物,用EtOAc稀释并用H 2 O(2×30mL)洗涤有机层。 将分离的有机层用无水Na 2 SO 4干燥,蒸发并通过柱色谱法纯化,得到化合物2(5.40g,90%),为浅黄色固体。 ESI-MS发现197 [M + H] +。 参考文献:
产率:70% 合成条件:at 20℃; for 65 h; 实验步骤:将氨基噻吩EO(如实施例C中所述制备; 500mg,2.8mmol)的浓硫酸(5ml)溶液在室温下搅拌65小时。 将反应混合物小心地倒入冰冷的碳酸钾水溶液中,用水稀释并用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机萃取液用水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥并减压蒸发至干,得到所需产物(383mg,70%),为灰白色固体。 1 H NMR 8H(400MHz,CDCl 3):6.15(2H,br s),4.40(2H,b-r s),2.65(2H,m),2.50(2H,m)和1.80(4H,m)ppm。 参考文献:
产率:50% 合成条件:With sulfur In methanol at 20℃; Reflux 实验步骤:通用方法:将根据已知方法[6]制备的氰基乙酸叔丁酯(10mmol)与TEA(30mmol),硫(10mmol)和新蒸馏的环己烷(10mmol)在15ml甲醇中加热回流。 5小时并在室温下搅拌过夜。旋转蒸发溶剂,将残余物溶解在氯仿中并过滤。用0.1M盐酸溶液和蒸馏水洗涤有机层。将有机层用无水Na 2 SO 4干燥并蒸发。通过柱色谱(正己烷:氯仿)纯化残余物。得到72%,为在真空下固化的深黄色油状物。对2-氨基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸叔丁酯进行反应。通过柱色谱(氯仿:乙酸乙酯)纯化,得到50%黄色晶体。熔点185-188℃。 IR(ATR):3398,3299,3183,2928,2832,1626,1558,1480,1418cm -1。 1 H NMR(300MHz,CDCl 3)δ5.56(s,2H),5.42-4.81(wm,2H),2.69-2.59(m,2H),2.59-2.48(m,2H)1.85-1.77(m,4H) 13 C NMR(75MHz,CDCl 3)δ168.6,160.8,129.2,118.8,107.7,77.4,27.2,24.7,23.1。 参考文献: