1015610-31-7 4-氯-5-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：73% 合成条件：Stage #1: With sec.-butyllithium In tetrahydrofuran; cyclohexane at -78℃; for 0.50 h; Stage #2: With iodine In tetrahydrofuran; cyclohexane at -78℃; for 0.33 h; Stage #3: With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.17 h; 实验步骤：步骤B：在-78℃下将S-BuLi（59.3mL，71.2mmol，1.4M在环己烷中）加入到4-氯-1-（三异丙基甲硅烷基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶中（10.0g，32.4mmol）的THF（100mL）溶液，将反应混合物在-78℃下搅拌30分钟。加入L（20.5g，80.9mmol）的THF（50mL）溶液，在-78℃下搅拌反应20分钟。加入饱和氯化铵溶液（50mL）和饱和亚硫酸钠溶液（50mL），并将混合物用己烷（200mL）萃取，用盐水洗涤并经硫酸钠干燥。除去溶剂后，将残余物溶于THF（50mL）中，并加入TBAF（32.4mL，32.4mmol）。将反应在室温下搅拌10分钟，然后加入水（20mL）和乙酸乙酯（100mL）。分离有机层，用盐水洗涤，并经硫酸钠干燥。除去溶剂后，将残余物悬浮在二氯甲烷（“DCM”; 20mL）中并搅拌10分钟。过滤收集形成的固体，得到4-氯-5-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（6.6g，73％收率），为固体。 参考文献：
产率：99% 合成条件：With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.50 h; 实验步骤：合成6在27℃下，将27ml TBAF（四正丁基氟化铵; 1M在THF中）加入到11g中间体5在250ml THF中的溶液中，并将混合物再搅拌30小时。分钟。 随后在真空中除去溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯中，用水和饱和NaCl溶液洗涤，并将有机相用硫酸钠干燥。 蒸发得到产物6，产率为99％（7g），为浅黄色固体; 1H NMR 400MHz，DMSO-d6：δ[ppm] 12.15（s，1H），8.50（s，1H），7.58（d，J = 3.40Hz，1H），6.49（d，J = 3.44Hz，1H） ，5.09（s，1H）; LCMS :(方法A）279.0（M + H），RT。 3.97分钟，63.5％（最大）。 参考文献：