18653-75-3 2-(1H-咪唑-2-基)吡啶

危险性质：非危险化学品

材料科学。

材料科学

合成路线 1（1. 合成：18653-75-3）

产率：81% 合成条件：With sodium periodate; (5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)manganese(III) chloride In water; acetonitrile at 20℃; for 5 h; 实验步骤：用[Mn（TPP）Cl]催化的咪唑啉与NaIO 4脱氢的一般方法：所有反应均在室温下在空气下在装有磁力搅拌棒的25mL烧瓶中进行。 将NaIO 4（2mmol）的H 2 O（10mL）溶液加入到2-咪唑啉（1mmol），[Mn（TPP）Cl]（0.05mmol）在CH 3 CN（5mL）中的混合物中。 通过TLC监测反应进程（洗脱液：EtOAc / MeOH 4：1）。 反应完成后，加入水（30mL），用CH 2 Cl 2（2×20mL）萃取相应的咪唑。 蒸发溶剂后得到咪唑衍生物。 IR和1H NMR光谱数据证实了产物的特性。 参考文献：

• [1] Synlett, 2004, # 15, p. 2803 - 2805 [2] Transition Metal Chemistry, 2013, vol. 38, # 1, p. 1 - 5 [3] Canadian Journal of Chemistry, 2005, vol. 83, # 2, p. 110 - 114 [4] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 47, p. 8687 - 8690 [5] Polyhedron, 2011, vol. 30, # 9, p. 1463 - 1468 [6] Synthesis, 1980, # 6, p. 489 - 490 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 7, p. 2146 - 2148 [8] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2008, vol. 44, # 7, p. 802 - 806 [9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 24, p. 6079 - 6082 [10] Russian Journal of Applied Chemistry, 2010, vol. 83, # 6, p. 1024 - 1026 [11] Inorganic Chemistry Communications, 2011, vol. 14, # 6, p. 863 - 866

合成路线 2（2. 合成：18653-75-3）

产率：41% 合成条件：With ammonium hydroxide In ethanol; water at 0 - 20℃; for 6 h; 实验步骤：一般步骤：将适当的醛（2-吡啶甲醛（4.668mmol）或2-喹啉甲醛（3.181mmol）在5mL乙醇中的冰冷溶液加入到冰冷的40ml乙二醛水溶液（0.2mL）的5mL溶液中。 立即加入冰冷的浓NH4OH水溶液（0.15mL），将该溶液在0℃搅拌1小时，升温至室温，再搅拌5小时，减压下除去溶剂。 用乙醚萃取所得溶液数次，减压蒸发合并的有机萃取液，用乙醚重结晶，得到结晶固体。 参考文献：

• [1] Journal of Fluorine Chemistry, 2011, vol. 132, # 9, p. 612 - 616 [2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 4, p. 671 - 678 [3] Inorganica Chimica Acta, 2017, vol. 460, p. 63 - 68 [4] Inorganica Chimica Acta, 2019, vol. 484, p. 237 - 244 [5] Journal of Organometallic Chemistry, 2016, vol. 808, p. 42 - 47 [6] Helvetica Chimica Acta, 2005, vol. 88, # 3, p. 487 - 495 [7] Inorganic Chemistry, 2013, vol. 52, # 15, p. 8579 - 8590 [8] Patent: WO2009/11787, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 102 [9] Patent: US2010/29655, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 83 [10] Green Chemistry, 2011, vol. 13, # 8, p. 2100 - 2106 [11] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 46, p. 24146 - 24153 [12] Journal of Organometallic Chemistry, 2014, vol. 751, p. 430 - 437 [13] Journal of Molecular Structure, 2017, vol. 1145, p. 102 - 111 [14] Russian Journal of General Chemistry, 2017, vol. 87, # 12, p. 2915 - 2921 [15] Zh. Obshch. Khim., 2017, vol. 87, # 12, p. 2915 - 2921,7

合成路线 3（3. 合成：18653-75-3）

产率：62% 合成条件：Stage #1: With sodium methylate In methanol at 40℃; for 1 h; Inert atmosphere Stage #2: With acetic acid In methanol for 1 h; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：将2-吡啶甲腈（10.4g，100mmol）加入到NaOMe（0.54g，10.0mmol）的无水溶液中。 MeOH（40ml）。将混合物在40℃下搅拌1小时，然后使其冷却。逐滴加入2,2-二甲氧基乙胺（10.5g，100mmol）和冰醋酸（11ml），将所得混合物回流1小时，然后在MeOH（50ml）和6M HCl之前冷却。加入（50毫升）。然后将混合物再回流4小时，然后减压除去溶剂。将残余物在K 2 CO 3（50g）的H 2 O（50ml）溶液中消化，然后将DCM（50ml）加入到得到的悬浮液中。过滤混合物，分离有机相。水相用DCM萃取几次，合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，然后减压除去溶剂，用乙酸乙酯（50ml）重结晶残余物，得到褐色无定形粉末I.产率：62％。 1H NMR（200.13MHz，DMSO-d6）：δ= 12.77（bs，1H，1-imH），8.58（d，1H，6-pyH），8.04（d，1H，3-pyH），7.87 （ddd，1H，4-pyH），7.34（ddd，1H，5-pyH），7.22（s，1H，5-imH或4-imH），7.08（s，1H，5-imH或4-imH）ppm。 13C NMR（50.33MHz，DMSO-d6）：δ= 149.2（2-pyC），148.9（6-pyC），145.5（2-imC），137.1（4-pyC），129.5（4-imC或5-imC） ），123.0（5-pyC），119.4（3-pyC），118.7（4-imC或5-imC）ppm。 EI-MS（MeOH）m / z（相对丰度，片段）= 145.0（100％，I +）。 IR（菱形，ATR）：~v = 3046,2983,2887,2821,2743,1594（s），1568,1479（vs），1458（vs），1415,1382,1308,1139,1109（s）， 992,954（s），909,786（vs），758,736（vs），706（vs），630（s），621,504,464,403cm -1。元素分析（百分比）。计算器。 C8H7N3（145.16g mol1）的分析计算值：C，66.19;实测值：C，66.19。 H，4.86 N，28.95。实测值：C，65.89，H，4.97; N，29.09％。 参考文献：

• [1] European Journal of Inorganic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 3, p. 609 - 615 [2] Polyhedron, 2015, vol. 93, p. 28 - 36