676448-17-2 4-溴吲哚-1-羧酸叔丁酯

中文名称: 4-溴吲哚-1-羧酸叔丁酯
英文名称: tert-butyl 4-bromo-1H-indole-1-carboxylate
CAS号
分子式: C₁₃H₁₄BrNO₂
分子量: 296.16
类别: 医药中间体
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4-溴吲哚-1-羧酸叔丁酯
英文名: tert-butyl 4-bromo-1H-indole-1-carboxylate
CAS号: 676448-17-2
分子式: C13H14BrNO2
分子量: 296.16
中文别名: 1-BOC-4-溴吲哚; 4-溴吲哚-1-羧基酸叔-丁基酯; 4-溴吲哚-1-羧基酸叔-丁基酯
英文别名: 4-BROMOINDOLE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER; 1-Boc-4-bromoindole; N-Boc-4-bromoindole; 4-Bromo-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indole; tert-butyl 4-bromoindole-1-carboxylate; 2-Methyl-2-propanyl 4-bromo-1H-indole-1-carboxylate; 1H-Indole-1-carboxylic acid, 4-bromo-, 1,1-dimethylethyl ester; 4-BROMOINDOLE, N-BOC PROTECTED

物化属性

LogP: 4.63
PSA: 31.23000
储存条件: 2-8°C
外观: 白色至类白色固体
密度: 1.4±0.1 g/cm³
折射率: 1.576
沸点: 367.9±34.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 可溶于氯仿（轻微、加热、超声处理）
熔点: 183 - 185°C
蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg (25°C)
闪点: 176.3±25.7 °C

安全信息

安全说明

危险等级:IRRITANT 海关编码:2933998090

生产及用途

用途与制备

作为医药中间体，用于合成相关药物分子。

医药

52488-36-5 24424-99-5 676448-17-2 以4-溴吲哚和二碳酸二叔丁酯为原料合成1-Boc-4-溴吲哚的一般步骤如下：将二碳酸二叔丁酯（17g，76.5mmol）缓慢加入到含有4-溴吲哚（10g，51mmol）和4-二甲氨基吡啶（DMAP，0.62g，0.51mmol）的四氢呋喃（THF，120mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌15分钟后，通过旋转蒸发去除溶剂。将残余的油状物溶于乙醚，并用去离子水进行分配萃取。分离出的乙醚层依次用饱和碳酸氢钠溶液（3×50mL）和盐水（1×75mL）洗涤。洗涤后的乙醚层用无水硫酸镁干燥，过滤后再次通过旋转蒸发去除溶剂。所得的棕色油状物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为乙酸乙酯：己烷（1:100，v/v），最终得到15g（收率100%）的4-溴-吲哚-1-羧酸叔丁酯（1-Boc-4-溴吲哚）。参考文献： [1] Patent: US2004/72844, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14 [3] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 34, p. 6877 - 6881 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 23, p. 9179 - 9195 [5] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 15, p. 1499 - 1500

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