104795-85-9 6-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯

中文名称: 6-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯
英文名称: Methyl 6-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
CAS号

词条详情加载中…

名称和标识

中文名: 6-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯
英文名: Methyl 6-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
CAS号: 104795-85-9
分子式: C10H7ClO2S
分子量: 226.68
中文别名: 6-氯-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯; 6-氯苯并噻吩-2-甲酸甲酯; 6-氯苯并[B]噻吩-2-甲酸甲酯; 6-氯苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯
英文别名: Methyl 6-chloro-1-benzothiophene-2-carboxylate; 6-Chloro-2-(methoxycarbonyl)benzo[b]thiophene; 6-Chloro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester; Methyl 6-Chlorobenzothiophene-2-carboxylate; Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 6-chloro-, methyl ester

物化属性

LogP: 3.34130
PSA: 54.54 Å²
Solubility: 0.0253 mg/ml
XLogP3: 3.75
储存条件: 2-8°C，避光干燥密封
外观

安全信息

安全说明

Hazard Note:Irritant 海关编码:2934999090

生产及用途

用途与制备

用于制备6-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸及（6-氯-苯并[b]噻吩-2-基甲基）-[2-（3,4-二氯-苯基）-乙基]-胺等医药中间体，如在US2007/185113专利中用于合成特定胺类衍生物。

医药

合成路线 1（1. 合成：104795-85-9）

产率：86% 合成条件：With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; for 24.50 h; 实验步骤：在0°，向600mg（3.23mmol）4-氯-2-硝基 - 苯甲醛的DMF（7ml）溶液中加入559mg（4.04mmol）碳酸钾和294μl（3.23mmol）巯基乙酸甲酯。将反应混合物在0℃下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌24小时。然后将混合物倒入冰水中，过滤收集沉淀物并溶于乙酸乙酯中。将溶液干燥（MgSO 4）并浓缩，得到630mg（86％）的6-氯 - 苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯，为白色固体。 1HNMR（CDCl3,300MHz）：δ3.95（s，3H），7.88（dd，J = 8.6和1.9Hz，1H），7.79（d，J = 8.6Hz，1H），7.85（d，J = 1.9Hz）（1H），8.02（s，1H）。向630mg（2.78mmol）的6-氯 - 苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯的THF（5ml）溶液中加入6.95ml的1N将LiOH溶液和反应混合物在室温下搅拌4小时。然后通过加入1N HCl将pH调节至2-3，并将混合物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机萃取液用盐水洗涤，干燥（MgSO 4）并浓缩，得到579mg（98％）的6-氯 - 苯并[b]噻吩-2-甲酸，为白色固体。 MS（ISP）211.0（MH） - 。与实施例S3（步骤a至b）类似，将139mg（0.65mmol）的6-氯 - 苯并[b]噻吩-2-羧酸转化为52mg（0.14mmol）。（） - （6-氯 - 苯并[b]噻吩-2-基甲基） - [2-（3,4-二氯 - 苯基） - 乙基] - 胺。得到产物，为无色液体。 MS（ISP）370.0（M + H）+。 参考文献：

[1] Patent: US2007/185113, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 13

104795-85-9 6-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯 - 化工 AI 网