365996-05-0 2-氨基-6,7-二氢噻唑并[5,4-c]吡啶-5(4H)-甲酸叔丁酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
作为医药中间体或活性成分，用于相关药物的合成研究。
医药
产率：76% 合成条件：at 130℃; for 1.50 h; 实验步骤：100mL烧瓶A47-1（10g，50mmol），硫（3.22g，100mmol），氨腈（4.36g，100mmol）和吡啶（40mL），将反应加热至130℃90分钟。 冷却至室温，滤出固体，用乙酸乙酯洗涤，干燥，得到深棕色固体（9.7g，76％）。 参考文献：
产率：73.4% 合成条件：Stage #1: With toluene-4-sulfonic acid In cyclohexane for 2.50 h; Reflux; Dean-Stark Stage #2: With sulfur In methanol at 20℃; for 0.17 h; Stage #3: With CYANAMID In methanol at 0℃; for 5 h; 实验步骤：使用先前报道的方法[19]合成2-氨基-4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4-c]吡啶。将1-叔丁氧基羰基-4-哌啶酮（1.0g，5.0mM）溶于30ml环己烷中。向该溶液中加入吡咯烷（0.38g，5.3mM）和对甲苯磺酸（催化量）并使用Dean-Stark分水器回流2.5小时。 10，将反应物冷却至室温并过滤，将滤液真空浓缩，将形成的残余物溶于25ml无水甲醇中;一次加入硫（S8,0.16g，0.63mM），并将反应混合物在室温下搅拌10分钟。然后，将反应混合物冷却至0℃，逐滴缓慢加入氨水（0.51g，5.0mM）的5ml无水甲醇溶液，并在相同温度下继续反应5小时。反应完成后，将混合物过滤并浓缩，得到粗TR-03a。将TR-03a进一步用硅胶色谱分离，用二氯甲烷/甲醇（98：2）作为洗脱液，得到73.4％。通过TLC使用CHCl 3 / CH 3 OH [（95：5））确认化合物的纯度; Rf = 0.72]，ESI-Q-TOF-MS：（m / z）256.3 [M + H]，NMRspectra; 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ= 1.41（s，9H），2.43（t，2H，J = 6.0Hz），3.56（t，2H，J = 5.5Hz），4.29（s，2H），6.80 （s，2H，NH2）。 参考文献：
产率：86 g 合成条件：Stage #1: at 20℃; for 0.50 h; Stage #2: With sulfur In methanol at 20℃; for 2 h; 实验步骤：将N-叔丁氧基羰基-4-（吡咯-1-基）-1,2,3,6-四氢吡啶98.8g（0.39mol）的溶液溶解在100mL甲醇中，16的混合物。 在室温下搅拌下滴加g（0.9mol）单癸二酰胺和30mL甲醇，并在30分钟内滴加该混合物，然后加入12.5g（0.9mol）硫，混合物为 在室温下搅拌2小时以完成TLC监测反应。 过滤并用甲醇洗涤，得到86g浅黄色固体，熔点208℃。 参考文献：