50488-34-1 2-溴-4-(叔丁基)吡啶

中文名称: 2-溴-4-(叔丁基)吡啶
英文名称: 2-Bromo-4-(tert-butyl)pyridine
CAS号
分子式: C₉H₁₂BrN
分子量: 214.1
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 2-溴-4-(叔丁基)吡啶
英文名: 2-Bromo-4-(tert-butyl)pyridine
CAS号: 50488-34-1
分子式: C9H12BrN
分子量: 214.1
中文别名: 4-叔丁基-2-溴吡啶
英文别名: Pyridine, 2-bromo-4-(1,1-dimethylethyl)-; 2-bromo-4-tert-butylpyridine; 2-bromo-4-tert-butyl-pyridine; 2-bromo-4-t-butyl-pyridine; 4-tert-Butyl-2-bromopyridine

物化属性

LogP: 3.14160
LogS: -3.74
PSA: 12.89 Å²
储存条件: 2-8°C，保存于惰性气体中
外观: 无色至淡黄色液体
密度: 1.293 g/cm³
折射率: 1.521
沸点: 243.6 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.0388 mg/ml ; 0.000181 mol/l
酸度系数(pKa): 1.50±0.10 (Predicted)
闪点: 101.1 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：50488-34-1）

产率：2.9 g 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium; 2-(N,N-dimethylamino)athanol In n-heptane for 1 h; Inert atmosphere; Cooling with ice Stage #2: With carbon tetrabromide In hexane at 20℃; for 1 h; Cooling with ice 实验步骤：在氮气下，在冰浴中搅拌2-（二甲基氨基）乙醇（4.79ml，47.8mmol）的庚烷（200ml）溶液。通过注射器缓慢加入丁基锂的己烷溶液（38.2ml，96mmol）并在低温下搅拌30分钟。通过注射器缓慢加入4-（叔丁基）吡啶（7.0ml，47.8mmol），将混合物在低温下搅拌1小时，得到橙色溶液。将溶液在iPrOH / CO 2浴中冷却，并通过套管缓慢加入溶解在庚烷（200ml）中的全溴甲烷（19.02g，57.3mmol）的冷却溶液（冰浴）。将棕色非均相反应混合物在低温下搅拌1小时，然后温热至室温过夜。将混合物再次在冰浴中冷却并小心地用水淬灭。将混合物用乙醚萃取两次，并将合并的有机物用盐水洗涤，干燥，减压并涂覆到硅藻土上。然后使用10-20％EtOAc /庚烷在300g硅胶柱上洗脱结果。收集具有Rf~0.3的棕色级分（10％EtOAc /庚烷），得到2.90g含有2-溴-4-（叔丁基）吡啶的棕色油（28％）。 参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 50, p. 6622 - 6625 [2] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 22, p. 4156 - 4158 [3] Chemical Communications, 2009, # 41, p. 6270 - 6272 [4] Patent: US2011/230462, 2011, A1 [5] Patent: US9219237, 2015, B1 [6] Patent: KR2015/102680, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0173-0175

合成路线 2（2. 合成：50488-34-1）

产率：14% 合成条件：Stage #1: With phosphorus(V) oxybromide In 1,2-dichloro-ethane at 20 - 70℃; Stage #2: With water; sodium hydroxide In 1,2-dichloro-ethaneCooling 实验步骤：步骤2在圆底烧瓶中，将溴氧化磷（5.0g，17.4mmol和4-叔丁基吡啶N-氧化物（0.85g，5.34mmol）溶解在1,2-二氯乙烷（35mL）中。搅拌反应混合物在70℃下过夜，然后冷却至室温并缓慢倒入冰中。缓慢加入氢氧化钠（50％水溶液）直至pH~~10。然后将混合物用~~100mL二氯甲烷萃取三次。有机层为合并，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。将残余物吸收在4g SiO 2上，用24g SiO 2用EtOAc /己烷（梯度：0-10％EtOAc）进行色谱分离。合并含有产物的所有馏分并浓缩，得到157mg （14％）2-溴-4-叔丁基吡啶，为无色油状物。 参考文献：

[1] Patent: US2011/230462, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 97 [2] Patent: US9219237, 2015, B1

合成路线 3（3. 合成：50488-34-1）

产率：80% 合成条件：for 48 h; Reflux 实验步骤：将化合物L4-2（3g，17.6mmol）和三甲基甲硅烷基溴（7ml，53.05mmol）置于反应烧瓶中，然后将50ml丙腈加入到反应烧瓶中以获得混合物。将混合物在回流下加热反应24小时，并使其冷却至20℃，然后进一步向反应烧瓶中加入三甲基甲硅烷基溴（7ml，53.05mmol）。接下来，将反应烧瓶中的内容物在回流下进一步加热另外24小时，然后将温度缓慢降至20℃。之后，将反应烧瓶抽真空以从反应烧瓶中的内容物中除去溶剂，向反应烧瓶中加入碳酸钠水溶液进行中和，用乙酸乙酯萃取反应烧瓶中的内容物，收集第一有机层。使用硫酸钠（Na 2 SO 4）使第一有机层脱水，并用乙酸乙酯和饱和氯化钠水溶液洗涤数次以收集第二有机层。使用硫酸钠（Na 2 SO 4）使第二有机层脱水，得到粗产物。将粗产物进行柱色谱（SiO 2，乙酸乙酯：正己烷= 1：6），由此得到黄色油状物（3g，收率80％）。（0082）黄色油的光谱分析为：1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ8.22（d，J = 5.2Hz，1H），7.41（s，1H），7.20（dd，J = 5.2Hz， 1.6Hz，1H），1.26（s，9H）。证实黄色油是具有由下式表示的化学结构的化合物L4-3 参考文献：

[1] Patent: US9219237, 2015, B1. Location in patent: Page/Page column 13

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