- 概述
蒽醌类化合物，广泛存在于自然界植物中，以茜草科、鼠李科、豆科和蓼科等植物中均有较高含量。该类化合物具有多种生物活性，其中以抗肿瘤活性最为突出。以阿霉素类和米托蒽醌为代表的蒽醌类化合物具有较强的TopoⅡ抑制活性，作为抗肿瘤药物在临床上广泛使用。蒽醌-2-甲酰氯可用作医药合成中间体。
- 蒽醌-2-甲酰氯可用于医药合成中间体，如发生如下反应： 于反应瓶中加入苯丙氨酸甲酯，溶于二氯甲烷中，加入三乙胺(3g，30mmol)，在低于0℃搅拌下滴加9，10-蒽醌-2-甲酰氯的二氯甲烷溶液，滴加完毕搅拌数分钟后移到室温下继续搅拌过夜，旋蒸出部分溶剂，静置析出晶体，水洗得粗品，乙腈重结晶得纯品。于反应瓶中加入N-9，10-蒽醌-2-甲酰基苯丙氨酸甲酯(0.34g，10mmol)，4％的NaOH溶液5mL，甲醇1mL，四氢呋喃1mL，50℃下搅拌4h，加水稀释，加稀硫酸调pH至3，有絮状物质析出，抽滤水洗得产品。 1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)：12.85(s，1H，COOH)，9.26(s，1H，NH)，8.62(s，1H，Ar-H)，8.23(m，4H，Ar-H)，7.95(m，2H，Ar-H)，7.25(m，5H，Ph-H)，4.69(t，1H，J＝2.4Hz，CH)，3.22(m，2H，CH2).
医药
路线1：合成N-9,10-蒽醌-2-甲酰基苯丙氨酸甲酯
- 步骤: 于反应瓶中加入苯丙氨酸甲酯，溶于二氯甲烷中，加入三乙胺(3g，30mmol)，在低于0℃搅拌下滴加蒽醌-2-甲酰氯的二氯甲烷溶液，滴加完毕搅拌数分钟后移到室温下继续搅拌过夜，旋蒸出部分溶剂，静置析出晶体，水洗得粗品，乙腈重结晶得纯品。
- 条件: 低于0℃搅拌滴加，室温过夜反应，乙腈重结晶。
路线2：水解制备目标产物
- 步骤: 于反应瓶中加入N-9,10-蒽醌-2-甲酰基苯丙氨酸甲酯(0.34g，10mmol)，4％的NaOH溶液5mL，甲醇1mL，四氢呋喃1mL，50℃下搅拌4h，加水稀释，加稀硫酸调pH至3，有絮状物质析出，抽滤水洗得产品。
- 条件: 50℃搅拌4h，稀硫酸调pH至3，抽滤水洗。
