(4-溴-2-噻吩基)甲醇是医药、农药等领域的重要中间体，用于相关化合物的合成。
医药; 农药
合成路线 1（1. 合成：79757-77-0）
产率：99%
合成条件：With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran at 20℃; for 1.50 h;
实验步骤：步骤I：（4-溴代噻吩-2-基）甲醇（3-26秒）：将硼氢化钠（5.20g，0.137mol）加入到4-溴 - 噻吩-2-甲醛3_26_1（25.0g，0.131）的溶液中。 在室温下，在无水四氢呋喃（400mL）中将所得混合物在室温下搅拌1.5小时。 通过在室温下小心地加入饱和氯化铵溶液（100mL）淬灭反应。 将混合物萃取到乙酸乙酯中，萃取物用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，浓缩，得到产物（25.02g，99％收率），将其不经进一步纯化用于下一步骤。 NMR（400MHz，CDCl 3）：δ= 1.93（br.s，1H），4.79（s，2H），6.93（s，1H），7.18（d，J = 1.5Hz，1H）。
参考文献：
- [1] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 24, p. 7523 - 7530 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 4, p. 1788 - 1792 [3] Synthesis, 1983, # 1, p. 73 - 75 [4] Patent: WO2013/110643, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00212; 00213 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 4, p. 1992 - 2010 [6] Patent: WO2011/61214, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 141-142 [7] Patent: US6492402, 2002, B1 [8] Patent: EP1140918, 2004, B1. Location in patent: Page 9; 20 [9] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 24, p. 4050 - 4061 [10] Heteroatom Chemistry, 2011, vol. 22, # 3-4, p. 531 - 537 [11] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 12, p. 4289 - 4297 [12] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 18, p. 3557 - 3571 [13] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 7, p. 1017 - 1022 [14] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 17, p. 3612 - 3622 [15] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 23, p. 5005 - 5022 [16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 11, p. 2870 - 2875 [17] Patent: US6528510, 2003, B1 [18] Patent: WO2009/74789, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 146 [19] Patent: WO2009/77990, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 100 [20] Patent: US2003/229066, 2003, A1. Location in patent: Page 39 [21] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 9, p. 3083 - 3088 [22] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 21, p. 9331 - 9345 [23] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 18, p. 3842 - 3845 [24] Patent: WO2017/96472, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 066 [25] Patent: WO2009/131974, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 90
合成路线 2（2. 合成：79757-77-0）
产率：96%
合成条件：With sodium borohydrid In ethanol; water
实验步骤：参考实施例5 [4-溴噻吩-2-基乙腈的制备]向4-溴噻吩-2-甲醛（9.55g，50mmol，购自Aldrich）在100ml乙醇中的溶液中加入硼氢化钠（3.78g，100）。 在冰浴中冷却后逐渐从Yoneyama Yakuhin购买。 添加完成后，将混合物在室温下再搅拌1.5小时。 将反应混合物用盐酸酸化，然后在减压下浓缩至干。 向残余物中加入水并用乙醚萃取，得到9.29g（产率：96％）4-溴噻吩-2-基甲醇，为油状物。
参考文献：
- [1] Patent: US5589506, 1996, A
