16554-45-3 2-氨基-3-硝基苯甲醚

危险品运输编号:2811 WGK Germany:WGK 3 危险等级:6.1 包装类别:Ⅲ 海关编码:2921420090 存储类别:6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 危险性类别:急性毒性 类别3经口

• 理化性质 2-氨基 -3-硝基苯甲醚是一种淡黄色结晶固体，不溶于水，可溶于强极性有机溶剂。其结构中含有氨基单元和硝基基团，可参与多种有机转化反应。该物质结构中的硝基基团可在还原剂的作用下转变为氨基，衍生得到双氨基苯甲醚类衍生物。此外，由于该化合物含有氨基和甲氧基等强给电子基团，该分子结构中苯环单元具有较强的电子云密度，使其在苯环上的5号位可发生溴化反应。该化合物可通过溴化试剂NBS引入溴原子，得到相应的溴苯衍生物。
• 2-氨基 -3-硝基苯甲醚作为有机合成的中间体，可用于合成多种有机物尤其是邻氨基苯甲醚类生物活性分子的结构修饰和合成。借助硝基的还原反应和氨基单元的亲核性，该物质可用于多种多取代苯甲醚类生物活性分子的合成，例如有相关文献报道该物质可用于合成治疗丙型肝炎感染的HCV蛋白酶抑制剂。

医药

603-85-0 74-88-4 16554-45-3 步骤1：2-甲氧基-6-硝基苯胺的合成; 将2-氨基-3-硝基苯酚（11.66 g，76 mmol）和碳酸钾（K2CO3，12.55 g，91 mmol）的混合物在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，100 mL）中搅拌1小时。随后，逐滴加入碘甲烷（5.68 mL，91 mmol）的DMF（10 mL）溶液，并将反应混合物继续搅拌14小时。反应完成后，用蒸馏水（H2O）稀释反应混合物，并用乙酸乙酯（EtOAc，2×100 mL）萃取。合并有机相，用饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后浓缩，得到深色固体。粗产物通过从己烷中重结晶纯化，得到2-氨基-3-硝基苯甲醚，为橙色固体（11.6 g，收率91%）。液相色谱-质谱联用（LCMS，ES+）显示m/z 169.0（[M + H]+）。 参考文献： [1] Patent: WO2012/40040, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 17, p. 5352 - 5362 [3] Patent: US2012/88767, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 16; 22 [4] Journal of Asian Natural Products Research, 2011, vol. 13, # 4, p. 330 - 340 [5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 68, p. 222 - 232