914299-79-9 (S)-3-苯基吗啉

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：914299-79-9）

产率：100% 合成条件：With hydrogen bromide In acetic acid at 0 - 20℃; for 16 h; 实验步骤：将苯酚（360mg，3.82mmol）和45％HBr / AcOH（1.6mL）加入到（3S）-3-苯基-4-（对甲苯磺酰基）吗啉（35mg，0.11mmol）的溶液中（根据程序制备）在0℃下加入Aggarwal21），然后升温至室温并搅拌16小时。将反应冷却至0℃并小心地加入20％NaOH水溶液。然后将混合物用Et 2 O稀释，分离有机层并萃取，干燥（MgSO 4），过滤并真空浓缩。通过快速柱色谱（15％MeOH / CH 2 Cl 2）纯化，得到脱保护的吗啉，（3S）-3-苯基吗啉（19.4mg，定量），为无色油状物; Rf：（15％MeOH / CH 2 Cl 2）0.35; [α] 24D = + 36.8 [α] D24 = + 36.8（c 0.87，CHCl3）; νmax（ATR）/ cm-1 3429,2962,2 2848,2789,1493,1449,1350,1289,1232,1116,1037,984,904,880,794,756,700,650,590; δH（400MHz，CDCl3）7.42-7.26（5H，m，5×PhH），3.94（1H，dd，J 10.1和3.2），3.88（1H，dd，J 11.3和2.9），3.84（1H，dd，J 11.3和3.3），3.69（1H，td，J 11.3和2.7），3.45（1H，t，J 10.5），3.12（1H，td，J 11.6和3.3），3.00（1H，br dt，J 11.6）; δC（100MHz，CDCl3）139.8,128.5,127.9,127.2,73.2,66.9,60.4,46.3; HRMS（ES +）M + C 10 H 14 NO计算值164.1075，实测值164.1064。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 1, p. 74 - 86

合成路线 2（2. 合成：914299-79-9）

产率：424 mg 合成条件：With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 20 - 72℃; 实验步骤：步骤3.（S）-3-苯基吗啉在室温下向LiAlH 4 / THF浆液（0.47g / 2mL）中滴加（S）-5-苯基吗啉-3-酮的THF溶液（481mg，6mL） 超过5分钟。 然后将所得混合物在室温下搅拌1小时，然后在72℃油浴中加热过夜，然后冷却至0℃，通过依次加入H 2 O（0.47mL），3M水溶液NaOH淬灭。 （0.47mL）和H 2 O（1.4mL），将骤冷的残余物用Et 2 O（30mL）稀释，搅拌10分钟，过滤分离醚溶液。 浓缩滤液，进一步真空干燥，得到（S）-3-苯基吗啉（424mg，96％收率），为无色固体。 LCMS（m / z）：164.2（MH +），0.33min。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 15, p. 4316 - 4320 [2] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 20, p. 5319 - 5322 [3] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 20, p. 5427 - 5430,4 [4] Patent: US9242996, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 265; 266 [5] Patent: WO2018/116285, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 24