144119-12-0 (R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷

中文名称: (R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷
英文名称: (R)-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)diphenylmethanol
CAS号
分子式: C₁₈H₂₁NO
分子量: 267.37
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: (R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷
英文名: (R)-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)diphenylmethanol
CAS号: 144119-12-0
分子式: C18H21NO
分子量: 267.37
中文别名: A,A-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇; ALPHA,ALPHA-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇; Α,Α-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇; (R)-α,α-二苯基-N-甲基-2-吡咯烷甲醇
英文别名: (R)-(-)-2-[Hydroxy(diphenyl)methyl]-1-methylpyrrolidine; (R)-alpha,alpha-Diphenylmethylprolinol; (2R)-(-)-2-[Diphenyl(hydroxy)methyl]-1-methylpyrrolidine; (-)-alpha,alpha-Diphenyl-N-methyl-D-prolinol; (2R)-N-Methyl-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol; α,α-Diphenyl-N-methyl-D-prolinol; (R)-N-Methyl-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol; [(2R)-1-Methyl-2-pyrrolidinyl](diphenyl)methanol; (-)-Diphenyl-[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanol; (R)-(-)-Diphenyl(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol; [(2R)-1-Methylpyrrolidin-2-yl](diphenyl)methanol; (-)-α,α-Diphenyl-N-methyl-D-prolinol

物化属性

LogP: 4.03
XLogP3: 3.12
pKa: 13.15±0.29 (Predicted)
储存条件: 0 - 6 °C 密封，阴凉，通风干燥避火处
外观: 白色固体
密度: 1.1±0.1 g/cm³
折射率: 1.595
拓扑分子极性表面积: 23.47
旋光度: [α]20/D -55.0±4.0°, c=1, CHCl3
沸点: 406.8±25.0 °C (760 mmHg)
溶解性: 溶于氯仿，不能溶于水
熔点: 68-71 °C
稳定性: 对二氧化碳敏感，避氧化物
精确质量: 267.162323
蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg (25 °C)
闪点: 196.8±21.8 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

(R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷的合成路线如下图所示： 20g脯氨酸(0.174mol)、18g三光气(0.061mol)与250mL无水四氢呋喃，加入到反应瓶中，室温搅拌，2～3h后，反应体系澄清，TLC点板(茚三酮显色)跟踪反应，确保脯氨酸反应完全。将该反应液冷却到0℃，滴加适量三乙胺，控制温度在0～5℃，TLC点板跟踪反应，待反应完全，过滤除去三乙基氯化铵，得脯氨酸-N-羧酸内酐溶液。将脯氨酸-N-羧酸内酐溶液在低温下滴入适量的溴化镁格式试剂四氢呋喃溶液中，控制温度在－5～5℃，滴加完后室温搅拌，反应完全后用1M浓硫酸淬灭格式试剂，过滤生成的硫酸镁，滤液浓缩一半，析出二苯基脯氨醇硫酸盐。产物用1mol/L的NaOH溶液和四氢呋喃的1∶1混合液溶解后，甲苯萃洗三次，收集甲苯层，干燥甲苯层，挥去溶剂，得二苯基脯氨醇的白色固体产物，在室温下，将二苯基脯氨醇、锌粉、磷酸二氢钠加入到圆底烧瓶中，加入水和甲醛水溶液，室温下反应20小时。反应结束后过滤，加入甲醇与滤液共同旋蒸后得白色固体(R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷。

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