2973-27-5 喹啉-4-甲腈

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：2973-27-5）

产率：83% 合成条件：With carbon monoxide; palladium diacetate; 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene; triphenylphosphine In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 72 h; Autoclave 实验步骤：一般步骤：向烘箱干燥的ACE玻璃压力管中加入47（155mg，0.67mmol），Pd（OAc）2（15.0mg，0.07mmol），PPh 3（61mg，0.23mmol）和DMF（5mL））。 将管配有压头，然后用CO使溶液饱和（三个循环至6个大气压的CO）。 将反应混合物在120℃和CO（6atm，72h）下加热。 减压除去溶剂，粗产物经色谱纯化（己烷/ EtOAc，8：2），得到5（107mg，0.53mmol，79％），为浅黄色固体。 熔点145-150℃; 1HNMRδ8.27（s，1H），7.24（d，J = 9.0Hz，1H），7.10（d，J = 2.4Hz，1H），6.88（dd，J = 9.0,2.4Hz，1H），3.86（ s，3H），2.97（q，J = 7.2Hz，2H），1.41（t，J = 7.2Hz，3H）; 13CNMRδ156.0,150.5,129.4,128.8,116.7,113.8,112.4,100.8,84.3,56.0,21.2,13.4; IR（ATR）3243,2973,2212,1477,1218cm-1; HRMS（ESI）计算值C 12 H 13 N 2 O（M + H +）201.1028;实测值：201.1028。 发现，201.1023。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 20, p. 3603 - 3611

合成路线 2（2. 合成：2973-27-5）

产率：94% 合成条件：With ammonium acetate; phenyltrimethylammonium tribromide In acetonitrile at 20℃; for 17 h; 实验步骤：通用方法：在室温下向2-吡啶甲醛1（54mg，0.5mmol）和乙酸铵（385mg，5.0mmol）的MeCN（6ml）溶液中加入三甲基苯基三甲基铵（376mg，1.0mmol）。 在室温下搅拌21小时后，将反应混合物用0.5M Na 2 S 2 O 3水溶液（10ml），1.0M NaHCO 3）（15ml）处理，并用EtOAc（60mL）萃取。 用0.5M Na 2 S 2 O 3洗涤有机层，依次用饱和NaCl水溶液洗涤，用MgSO 4干燥。 参考文献：

• [1] Heterocycles, 2016, vol. 92, # 10, p. 1796 - 1802 [2] Patent: EP1555257, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 24