135631-90-2 6-溴-3,4-二氢-4,4-二甲基喹啉-2(1H)-酮

中文名称: 6-溴-3,4-二氢-4,4-二甲基喹啉-2(1H)-酮
英文名称: 6-Bromo-4,4-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
CAS号
分子式: C₁₁H₁₂BrNO
分子量: 254.12
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 6-溴-3,4-二氢-4,4-二甲基喹啉-2(1H)-酮
英文名: 6-Bromo-4,4-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
CAS号: 135631-90-2
分子式: C11H12BrNO
分子量: 254.12
中文别名: 6-溴-4,4-二甲基-3,4-二氢-2-喹啉酮; 6-溴-3,4-二氢-4,4-二甲基喹-2(1H)-酮; 4,4-二甲基-6-溴-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮; 6-溴-3,4-二氢-4,4-二甲基喹啉-2-(1H)-酮

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生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：135631-90-2）

产率：90% 合成条件：With aluminum (III) chloride In dichloromethane at 20℃; for 2.50 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：向4-溴苯胺（5.0g，29.1mmol）的DCM（100mL）溶液中加入3,3-二甲基丙烯酰氯（3.40mL，30.6mmol），将得到的白色悬浮液搅拌0.5小时。加入吡啶（9.70mL，30.6mmol），将溶液在室温下搅拌16小时。将溶液用DCM和H 2 O稀释，用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。将NH 4 Cl，H 2 O干燥（MgSO 4）并蒸发，得到粗制浅棕色固体（33g），将其从己烷中重结晶，得到N-（4-溴苯基）-3-甲基丁-2-烯酰胺，为白色固体（6.87g），94％）。在Ar下，将N-（4-溴苯基）-3-甲基丁-2-烯酰胺（4.5g，17.7mmol）和AlCl 3（3.54g，26.6mmol）加入到无水DCM（90mL）中，并将所得溶液剧烈搅拌2.5。在rt。然后将反应冷却至0℃，用H 2 O缓慢淬灭，用DCM稀释，用20％NaOH（w / v）搅拌直至溶液变为灰白色，然后进一步用H 2 O洗涤，干燥（MgSO 4）并蒸发，得到6-溴-4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-酮（4.07g，90％）。向6-溴-4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-酮（4.07g，16.02mmol）的无水DMF（50mL）溶液中加入粉碎的KOH（2.70g，48.06）。将所得浆液在Ar下在50℃下搅拌1小时。向其中加入2-碘丙烷（4.8mL，48.06mmol）并将溶液在50℃下搅拌40小时。将反应用H 2 O淬灭，用EtOAc稀释，用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。将NH 4 Cl，H 2 O和盐水干燥（MgSO 4）并蒸发，得到粗制透明油状物。将其通过SiO 2色谱法（己烷/ EtOAc 9：1，用1％Et 3 N作为洗脱剂）纯化，得到6-溴-4,4-二甲基-1-（丙-2-基）-1,2,3,4-四氢喹啉-2-酮，为无色油状物（2.19g，46％）：1H NMR（700MHz; CDCl3）δ1.27（s，6H），1.51（d，J = 7.0Hz，6H），2.40（s，2H），4.68（9月，J = 7.1 Hz，1H），7.00（d，J = 8.7 Hz，1H），7.32（dd，J = 8.7,2.3 Hz，1H），7.36（d，J = 2.3 Hz，1H） ; 13C NMR（176MHz; CDCl3）δ20.4,26.8,33.2,47.2,48.9,116.4,118.6,127.6,129.9,138.6,138.9,169.8; IR（neat）max / cm-12964m，2934w，2872w，1671s，1590m，1484s，1417m，1332s，1253s，811s; MS（ES）：m / z = 296.4 [M + H] +。 HRMS（ES）计算。 C14H19NOBr [M + H] +的分析计算值：296.0650，实测值：296.0658。 参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 14, p. 6119 - 6136 [2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 1851 - 1862 [3] Patent: US2005/148590, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 21 [4] Patent: US6683092, 2004, B1. Location in patent: Page column 9 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 22, p. 3567 - 3583 [6] Patent: US6358948, 2002, B1. Location in patent: Example 11 [7] Patent: US6498154, 2002, B1 [8] Patent: US5602130, 1997, A [9] Patent: US5089509, 1992, A [10] Patent: US2005/4213, 2005, A1. Location in patent: Page 12-13

合成路线 2（2. 合成：135631-90-2）

产率：36% 合成条件：With aluminum (III) chloride In dichloromethane for 4 h; Reflux 实验步骤：步骤2：6-溴-4,4-二甲基-3,4-二氢喹啉-2（1H） - 酮; 在氮气下，将氯化铝（15.95g，119.6mmol）加入到N-（4-溴苯基）-3-甲基丁-3-烯酰胺和N-（4-溴苯基）-3-甲基丁-2-烯酰胺的混合物中（10.11）。在前一步骤中制备的g，39.8mmol），在二氯甲烷（500mL）中。加完后，将反应物回流4小时。冷却至室温后，逐滴加入2N HCl。将反应物用2N HCl分配。分离水层，用二氯甲烷萃取三次。将合并的有机萃取液干燥（无水MgSO 4），过滤，减压除去溶剂，得到棕色固体（10.12g）。从异丙醇中重结晶固体，得到6-溴-4,4-二甲基-3,4-二氢喹啉-2（1H） - 酮（3.6570g，36％），为白色固体，熔点176-179℃，MS （ESI）m / z 254;。计算。 C11H12BrNO的分析计算值：C，51.99; H，4.76; N，5.51。实测值：C，51.86; H，4.53; N，5.38。 参考文献：

[1] Patent: US2009/197878, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11