847416-99-3 (3-氧代环戊基)氨基甲酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

作为医药中间体或农药中间体，用于相关药物和农药的合成制备。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：847416-99-3）

产率：99% 合成条件：With Dess-Martin periodane In dichloromethane at 0 - 20℃; for 19 h; 实验步骤：在0℃下，将Dess-Martin periodinane（2.53g）分批加入到式（i）的（3-羟基环戊基）氨基甲酸叔丁酯（1g）在二氯甲烷（26mL）中的溶液中。 加完后，将反应混合物在0℃下搅拌1小时，然后温热至室温并搅拌18小时。 将反应混合物用50/50的饱和碳酸氢钠水溶液和饱和硫代硫酸钠水溶液淬灭。 将水层用二氯甲烷萃取3次。 将合并的有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥并真空浓缩。 通过快速柱色谱法在硅胶上纯化残余物，用cHex至cHex /乙酸乙酯1：1洗脱，得到980mg式（ii）的中间体化合物（3-氧代环戊基）氨基甲酸叔丁酯。 （Y = 99％）。 LC-MS（M-H +）= 200.1。 参考文献：

• [1] Patent: WO2016/96686, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 51 [2] Patent: WO2014/9302, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 96 [3] Patent: US2015/158879, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0473; 0474 [4] Patent: US2016/200741, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0474-0475

合成路线 2（2. 合成：847416-99-3）

产率：69% 合成条件：With hydrogen In ethyl acetate for 18 h; 实验步骤：步骤1：（3-氧代环戊基）氨基甲酸叔丁酯3-叠氮基环戊酮（Org.Lett。，1999,1,1107-1109）（3.25g，26.0mmol），二碳酸二叔丁酯（6.81g，将31.2mmol，2.1当量）和10％钯/碳（0.43g）的乙酸乙酯（33ml）溶液（氢气球）氢化18小时。通过硅藻土过滤除去催化剂。将滤饼用乙酸乙酯（3×10ml）洗涤，将滤液减压浓缩，得到混合油状物和固体。将混合的油和固体在乙醚：己烷（1：1,12ml）中在冰浴中研磨。滤出所得固体并干燥，得到（3-氧代环戊基）氨基甲酸叔丁酯（3.16g，61％），为白色固体。将母液在硅胶上进行色谱分离，用乙酸乙酯：己烷（10:90增加至50:50）洗脱，得到另外的（3-氧代环戊基）氨基甲酸叔丁酯（0.40g，8％），为白色固体。 1H NMR（CDCl3）4.58（1H，br s），4.23（1H，d，J 5 Hz），2.63（1H，dd，J 19,7.5 Hz），2.36（2H，m），2.25（1H，m） ，2.11（1H，dd，J 19,7.5Hz），1.85（1H，m），1.45（9H）。 ：