77128-73-5 Fmoc-N-甲基-L-苯丙氨酸

中文名称: Fmoc-N-甲基-L-苯丙氨酸
英文名称: Fmoc-N-methyl-L-phenylalanine
CAS号
分子式: C₂₅H₂₃NO₄
分子量: 401.45
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: Fmoc-N-甲基-L-苯丙氨酸
英文名: Fmoc-N-methyl-L-phenylalanine
CAS号: 77128-73-5
分子式: C25H23NO4
分子量: 401.45
中文别名: (S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)(甲基)氨基)-3-苯基丙酸; N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-L-苯丙氨酸; N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-N-甲基-L-苯丙氨酸; N-FMOC-N-甲基-L-苯丙氨酸; FMMOC-N-甲基-L-苯丙氨酸; FMOC-N-甲基-L-苯丙氨酸; FMOC-N-甲基-L-苯基丙氨酸; N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-N-甲基-L-苯丙氨

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生产及用途

用途与制备

化学合成；生命科学。

化学合成；生命科学

合成路线 1（1. 合成：77128-73-5）

产率：80% 合成条件：With triethylsilane; trifluoroacetic acid In chloroform at 20℃; 实验步骤：将Fmoc-苯丙氨酰基恶唑烷酮（4.60g，11.6mmol）溶于氯仿（58mL）中。将三氟乙酸（2.68mL，34.8当量）和三乙基硅烷（5.56mL，34.8当量）加入该溶液中。将反应混合物在室温下搅拌直至反应完成（24-72小时）。浓缩溶液，在乙醚和饱和碳酸氢钠溶液之间分配。将合并的水相用5M盐酸酸化至pH 2并用乙酸乙酯萃取。然后将所需的有机相干燥（MgSO 4）并浓缩，得到产物，为深黄色油状物。将粗产物溶解在二氯甲烷中并反复蒸发，得到Fmoc-N-甲基苯丙氨酸，为棕色固体（3.73g，80％）：mp106-107℃; LRMS（ESI）m / z [M + H] + 402.1（100％）; 1H NMR（300MHz，CDCl3）δH（ppm）（旋转异构体）7.74（2H，d，J = 7.5Hz，ArH），7.49（1H，d，J = 7.8Hz，ArH），7.43（1H，t，J = 6.9Hz，ArH），7.37（2H，t，J = 7.5Hz，ArH），7.25-7.21（6H，m，ArH），6.95（1H，d，J = 6.3Hz，ArH），4.89（1H，dd），J = 5.1,11.1Hz，NCHCOOH），4.59-4.53（1H，m，（Ar）2CHCH2），4.38（2H，d，J = 14.4Hz，CHCH2O），3.41-3.35（1H，m，CHCHHAr）， 3.16-3.08（1H，m，CHCHHAr），2.77（3H，s，NCH3），2.75（3H，s，NCH3）（1H NMR数据与先前描述的一致）; 33 13C NMR（75MHz，CDCl3）δC （ppm）175.5,156.5,143.4,140.9,136.4,128.4,128.3,127.3,126.7,126.5,124.6,124.3,119.6,67.6,60.7,46.7,34.3,32.3。 参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 17, p. 6918 - 6920 [2] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 21, p. 4509 - 4513 [3] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 14, p. 2351 - 2358 [4] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 11, p. 1691 - 1694 [5] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 14, p. 2595 - 2599 [6] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 31, p. 6186 - 6192 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 6, p. 1163 - 1170