25563-04-6 2-(2-(4-氯苯氧基)苯基)乙酸
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：87% 合成条件：Stage #1: With potassium hydroxide In methanol at 60℃; for 3 h; Stage #2: With hydrogenchloride In water 实验步骤：实施例9.通过内酰胺反式-5-氯-2,3,3a，12b-四氢-2-甲基-1H-二苯并[2,3：6,7]氧杂[4,5-c]制备阿塞那平吡咯-1-酮（VII）。 A：[2-（4-氯 - 苯氧基） - 苯基 - 乙酸（IX）将2-溴苯基乙酸甲酯（47.0克，216.3mmol）和4-氯苯酚（27.8克，215.8mmol）溶解在二恶烷（790ml）中，同时升温至50°C。在惰性氮气氛下，在搅拌下向所得溶液中加入碳酸铯（141克，432.2毫摩尔）和氯化铜（I）（18.56克，86.2毫摩尔）。最后，将N，N-二甲基甘氨酸（4.46克，43.2毫摩尔）加入到绿色悬浮液中。将反应混合物在110℃（回流温度）下加热4天，同时搅拌。将反应混合物用硅藻土过滤，用二恶烷（40ml）洗涤。真空除去二恶烷，得到褐色油状物。向油中加入乙酸乙酯（100ml），加入1M HCl（300ml）将所得混合物的pH调节至1。有机相用饱和盐水（300ml）洗涤，用硫酸镁干燥，然后真空浓缩，得到57.2g（206mmol; 95％）2-（4-氯 - 苯氧基） - 苯基] - 乙酸甲酯酯作为棕色油。将油状物溶于甲醇（250ml）中，然后加入KOH（16.2克; 1.4当量）。将所得溶液在60℃下加热3小时。冷却反应混合物，真空除去甲醇（200ml）。向残余物中加入水（100ml）并通过加入1M HCl（25ml）将pH调节至1。滤出所得晶体并在40℃下真空干燥，得到47.3克（180毫摩尔; 87％）[2-（4-氯 - 苯氧基） - 苯基] - 乙酸（IX）。 参考文献：
产率：76.1% 合成条件：Stage #1: With caesium carbonate In 1,4-dioxane for 120 h; Reflux Stage #2: With hydrogenchloride In water; ethyl acetate 实验步骤：实施例1. 2-（4-氯苯氧基）苯乙酸（化合物XIVb）的合成[显示图像]将27.8g（216mmol）4-氯苯酚和47g（205mmol）2-溴苯基乙酸甲酯悬浮于790mL二恶烷。将混合物加热至48℃并加入141g碳酸铯，4.5g甘氨酸和8.6g氯化亚铜。将所得悬浮液加热至回流并在该温度下搅拌5天。冷却至室温后，过滤除去固体，用100mL二恶烷洗涤，弃去。合并母液并在真空下浓缩。向残余物中加入100mL乙酸乙酯，用HCl 2M将pH调节至1.萃取有机相，用盐水洗涤并干燥。在真空下除去溶剂。向残余物中加入100mL水，用HCl 2M将pH调节至1.将所得悬浮液搅拌并过滤，得到41g 2-（4-氯苯氧基）苯乙酸（化合物XIVb），为棕色固体。收益率：76.1％。 参考文献：
产率：79% 合成条件：With potassium carbonate In toluene at 20 - 110℃; for 21 h; Inert atmosphere 实验步骤：在N 2气氛下，在低于20℃的温度下将碳酸钾（109克）加入干净且干燥的RBF中。在相同温度下向该甲苯（400ml）和4-氯苯酚（56.5g）中加入。在20℃下向所得混合物中加入0.5克CuCl，并将反应混合物的温度缓慢升至100℃。在100℃下向该2-氯苯基乙酸（50gm）中加入，并将得到的混合物在相同温度下搅拌1小时。将反应混合物在110℃下回流8小时。将K 2 CO 3（80克）加入到所得混合物中并在相同温度下搅拌12小时。然后将反应混合物冷却至室温并加入水（250ml）。将得到的混合物用HCl酸化，再加入水（100ml）。分离有机层和水层，水层用甲苯萃取。合并两个有机层并用10％NaCl溶液洗涤。将得到的有机层用Na 2 SO 4干燥，并在低于60℃的真空下完全蒸馏出溶剂。将正庚烷（50ml）加入到得到的残余物中，并在25-35℃下搅拌30-45分钟。过滤得到的固体，用正庚烷洗涤，然后在50-60℃下干燥，得到标题化合物。产量：79％。 参考文献：