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957062-84-9 2-甲基-5-硝基苯硼酸频哪醇酯
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957062-84-9 2-甲基-5-硝基苯硼酸频哪醇酯
957062-84-9 2-甲基-5-硝基苯硼酸频哪醇酯
中文名称
2-甲基-5-硝基苯硼酸频哪醇酯
英文名称
2-Methyl-5-nitrophenylboronic Acid Pinacol Ester
CAS号
957062-84-9
分子式
C
H
BNO
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
2-甲基-5-硝基苯硼酸频哪醇酯
英文名
2-Methyl-5-nitrophenylboronic Acid Pinacol Ester
CAS号
957062-84-9
分子式
C13H18BNO4
分子量
263.1
中文别名
2-甲基-5-硝基苯硼酸频那醇酯; 4,4,5,5-四甲基-2-(2-甲基-5-硝基苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷; 5-硝基-2-甲基苯硼酸频哪醇酯; 2-甲基-5-硝基苯硼酸匹那醇酯; 4,4,5,5-四甲基-2-(2-甲基-5-硝基苯基)-1,3,2-二氧杂硼烷; 2-甲基-5-硝基苯基硼酸频哪醇酯
13
18
4
分子量
263.1
类别
有机中间体及精细化学品
更新日期
2026-06-23
英文别名
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-5-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborolane; 3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl hydrogen 2-methyl-5-nitrophenylboronate; 2-(2-Methyl-5-nitrophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane; 4-Nitro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)toluene; 1,3,2-Dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-5-nitrophenyl)-
物化属性
LogP
2.72560
储存条件
2-8°C, 惰性气体(氮气或氩气)下保存
外观
米白至浅黄色固体
密度
1.13 g/cm³
折射率
1.514
拓扑极性表面积
64.28000
沸点
378.9 °C (760 mmHg)
熔点
36.7 °C
精确质量
263.13300
闪点
182.9 °C
安全信息
安全说明
WGK Germany:WGK 3 海关编码:2931900090 存储类别:11 - 可燃固体
生产及用途
用途与制备
简介 2-甲基-5-硝基苯硼酸频那醇酯是一种苯硼酸酯类化合物,对氧化剂较为敏感,化学稳定性较差,在受热或者受到强光照射时,该物质容易发生变质分解。
制备 在一个干燥的反应烧瓶中,将苯胺(3 毫摩尔)和 14% HBr(6 毫升)的混合物冷却至 0 °C。然后往上述反应混合物中缓慢地加入 NaNO2(3 毫摩尔,1.1 等量)在水(2.4 毫升)中的溶液,注意在加入的过程中不要将温度升至 0 °C 以上。将得到的混合物在 0 °C 下搅拌反应 30 分钟。然后在室温下用吸管快速地将其加入 B 2 pin2(6 毫摩尔,2 个当量)和 NaOAc(6 毫摩尔,2 个当量)在甲醇(6 毫升)中的搅拌溶液中。将所得混合物在室温下搅拌 1 小时。反应结束后将反应混合物直接在减压下进行浓缩以除去甲醇,往所得的残余物中加入水(30 mL)并用二氯甲烷(3 × 30 mL)萃取水层。合并所有的有机层并用 Na2SO4 干燥有机萃取液并蒸发得到粗产品。所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到2-甲基-5-硝基苯硼酸频那醇酯。
未明确提及具体应用领域,需更多信息补充
路线1:
步骤
: 在干燥反应烧瓶中,将苯胺(3毫摩尔)和14% HBr(6毫升)混合物冷却至0°C,缓慢加入NaNO₂(3毫摩尔,1.1等量)在水(2.4毫升)中的溶液(保持温度≤0°C),0°C搅拌30分钟;然后室温下快速加入B₂pin₂(6毫摩尔,2个当量)和NaOAc(6毫摩尔,2个当量)在甲醇(6毫升)中的搅拌溶液,室温搅拌1小时。
条件
: 反应温度控制在0°C(重氮化阶段),后续室温反应;反应后经减压浓缩、水(30mL)稀释、二氯甲烷(3×30mL)萃取、有机层用Na₂SO₄干燥、蒸发得粗品,硅胶柱色谱分离纯化。