化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：29632-73-3）
产率：88%
合成条件：With 1,4-dibenzyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane dichloroiodate In neat (no solvent) at 20℃; for 0.33 h;
实验步骤：一般程序：在无溶剂条件下碘化芳基胺的一般程序。在室温下将DBDABCODCI（0.5mmol）和芳胺（1mmol）一起在瓷器中研磨。 完成通过TLC监测的反应后，将乙酸乙酯加入混合物中并过滤，用5％硫代硫酸钠水溶液洗涤有机层，并用MgSO 4干燥。 真空除去溶剂，粗混合物用柱色谱法纯化，用乙酸乙酯和己烷混合物洗涤，用m.p. 和1H NMR光谱。
参考文献：
- [1] Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2015, vol. 29, # 1, p. 157 - 162 [2] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 48, p. 6052 - 6054 [3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 8, p. 2987 - 2991 [4] Molecules, 2005, vol. 10, # 10, p. 1307 - 1317 [5] Molecules, 2004, vol. 9, # 7, p. 617 - 621 [6] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 14, p. 4854 - 4864 [7] Patent: US6399627, 2002, B1 [8] Synlett, 2012, # 2, p. 208 - 214
合成路线 2（2. 合成：29632-73-3）
产率：44%
合成条件：at 20℃;
实验步骤：向4-碘苯胺（1.1g，5.0mmol）的6mL HO Ac溶液中加入Br 2（250μ，4.8mmol）溶液，将混合物在室温下搅拌过夜。 将反应混合物用盐水，饱和NaHCO 3水溶液洗涤，用Et 2 O萃取，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩。 通过柱色谱法纯化（己烷：EtOAc = 9：1,4：1,2：1），得到标题化合物，为棕色油状物（570mg，1.9mmol，44％）Rf：0.46（己烷：EtOAc，4：1））。 1 H NMR（400MHz; CDCl 3）：δ6.54（1H，d，J = 8.2Hz，ArCH），7.37（1H，d，J = 8.4Hz，ArCH），7.70（1H，s，ArCH）。 13 C NMR（100MHz; CDCl 3）：δ110.0,117.3,131.1,134.4,136.9,139.9,143.8。
参考文献：
- [1] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 8, p. 1713 - 1716 [2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 8, p. 774 - 779 [3] Patent: WO2018/148721, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 83 [4] Zhurnal Obshchei Khimii, 1934, vol. 4, p. 557,559 [5] Chem. Zentralbl., 1935, vol. 106, # II, p. 505 [6] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 49, p. 13665 - 13669
