26050-64-6 4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯

海关编码:2916399090

4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯是一种重要的有机合成中间体，在医药和农药领域有广泛应用，可用于合成多种具有生物活性的化合物。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：26050-64-6）

产率：100% 合成条件：at 80℃; for 2 h; 实验步骤：向圆底烧瓶中加入4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸（化合物8,4g，15.3mmol）和甲醇（100mL）。 将溶液冷却至0℃并缓慢加入亚硫酰氯（11.1mL，153mmol）。 将反应加热至80℃并保持2小时。 此时，将反应物真空浓缩，然后溶于乙酸乙酯中。 将有机层用水洗涤，然后用盐水洗涤。 用硫酸钠干燥乙酸乙酯层，过滤并真空浓缩。 分离出产物4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯（化合物12,4.24g，定量收率），为结晶白色固体。 LC-MS：TR = 2.3分钟; m + H = 274.9,277.0（溴同位素）。 参考文献：

• [1] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 15, p. 4786 - 4797 [2] Patent: WO2018/85552, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 59 [3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 107, p. 255 - 274 [4] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 2, p. 947 - 952

合成路线 2（3. 合成：26050-64-6）

产率：92% 合成条件：With potassium carbonate; dimethyl sulfate In acetone for 24 h; Reflux; Inert atmosphere 实验步骤：向搅拌的4-溴-3,5-二羟基苯甲酸（3）24.0g，0.103mol）在无水丙酮（100mL），K 2 CO 3（20.0g，0.145mol）和硫酸二甲酯（20mL，0.309mol）中的溶液中加入 ）谨慎添加。 将反应混合物回流24小时。 在反应完成（TLC控制）后，滤出反应混合物并将滤液真空浓缩。 用乙醇重结晶，得到4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯4，为无色棱晶。 （24.5g，92％）Rf = 0.65; 熔点124-126℃（lit.34b 100-102℃）（νmax（KBr）：1723,1601,1588（C = C）cm -1。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ6.72（2H，s ，H-2，H-6），3.78（3H，s，COOCH3），3.62（6H，s，OCH3）ppm.13CNMRδ（CDCl3）：179.2（C = O），157.7（C-3,5） ），134.5（C-1），125.3（C-4），113.2（C-2,6），58.3（COCH3），63.2（OCH3）ppm。对C10H11BrO4的分析计算值：C，43.44; H，4.02; N，4.85。 实测值：C，43.32; H，4.01; GC-MS m / z 273.9,275.9。 ：