89640-03-9 5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸乙酯

5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯主要作为医药和农药领域的中间体，参与相关化合物的合成反应。

医药中间体; 农药中间体

5751-82-6 89640-03-9 以5-氯噻吩-2-甲酸乙酯为原料合成5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯的一般步骤：将5-氯噻吩-2-羧酸乙酯（2.7 g，14.1 mmol）分批加入浓硫酸（5 mL）中，并在甲醇/冰浴条件下将搅拌的溶液冷却至0℃以下。缓慢滴加发烟硝酸（1.78 g，1.2 mL，28.3 mmol），确保在整个添加过程中反应温度维持在0℃以下。加完后，将搅拌的混合物从冷浴中取出，并在室温下搅拌2小时。反应完成后，通过加入冰水混合物（100 mL）淬灭反应，此时观察到粘性固体的形成。用二氯甲烷（2×100 mL）萃取产物，合并有机相并用无水硫酸镁干燥。过滤后，减压除去溶剂，得到橙色油状粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，使用己烷与乙酸乙酯的混合溶剂（体积比95:5）作为洗脱剂，最终得到标题化合物5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯，为固体（2.23 g，收率67%）。1H NMR（CDCl3）δ：8.14（1H，s），4.37（2H，q，J = 7.11 Hz），1.37（3H，t，J = 7.11 Hz）。 参考文献： [1] Patent: WO2010/114881, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 43-44 [2] Patent: WO2008/133753, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 126