化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：748805-85-8）
产率：0.83 g
合成条件：With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 13 h;
实验步骤：在0℃下，将氢化铝锂（在四氢呋喃中的1M溶液; 13ml，13mmol）加入到搅拌的2-氨基-5-氟苯甲酸（1g，6.4mmol）的四氢呋喃（10ml）溶液中。 将反应混合物在0℃下搅拌1小时，然后温热至室温并搅拌12小时。 加入水（5ml），然后加入5％氢氧化钠水溶液（15ml），过滤所得混合物。 滤液用乙酸乙酯（3×150ml）萃取，合并的有机萃取液用水洗涤，硫酸钠干燥，减压浓缩，得到（2-氨基-5-氟 - 苯基）甲醇（0.83g，91）。 百分比），无需进一步纯化即可使用。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ6.83（d，2H），6.62（s，1H），4.61（s，2H）ppm。
参考文献：
- [1] ACS Catalysis, 2013, vol. 3, # 4, p. 622 - 624 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 6, p. 2080 - 2092 [3] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 11, p. 4252 - 4255 [4] Patent: US2010/331306, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 34 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 19, p. 5810 - 5831 [6] Angewandte Chemie, International Edition, 2014, vol. 53, # 36, p. 9603 - 9607,5 [7] Angewandte Chemie, 2014, vol. 126, # 36, p. 9757 - 9761,5 [8] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 38, p. 8966 - 8970 [9] Patent: WO2016/207081, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 95 [10] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 19, p. 5236 - 5239 [11] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 10, p. 2880 - 2883 [12] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 15, p. 4584 - 4588 [13] Organic Letters, 2018,
合成路线 2（2. 合成：748805-85-8）
产率：87%
合成条件：With iron; ammonium chloride In ethanol; water for 2 h; Reflux
实验步骤：一般步骤：将铁粉（5.5当量）和NH 4 Cl（0.7当量）悬浮于EtOH：H 2 O 10：1（0.05M）中，并与硝基苯基衍生物12（1当量）一起回流2小时。 完成后（通过TLC分析监测），将反应混合物在Celite上过滤并用CH 2 Cl 2冲洗。 在减压下蒸发溶剂并加入CH 2 Cl 2。 将混合物用饱和NaHCO 3溶液洗涤。 将水相用CH 2 Cl 2萃取四次，并将合并的有机相用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并过滤。 在减压下蒸发溶剂，得到所需产物11，将其不经进一步纯化用于下一步骤。
参考文献：
- [1] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 35, p. 10573 - 10576 [2] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 35, p. 10709 - 10712,4 [3] Synlett, 2017, vol. 28, # 14, p. 1724 - 1728 [4] Patent: WO2007/14054, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 29
