2140-11-6 2',3'-O-异丙叉肌苷

名称和标识

中文名: 2',3'-O-异丙叉肌苷
英文名: 2',3'-O-Isopropylideneinosine
CAS号: 2140-11-6
分子式: C13H16N4O5
分子量: 308.29
中文别名: 2',3'-异丙叉肌苷;2',3'-O-异亚丙基肌苷;异丙叉肌苷;2’,3’-O-异丙叉肌苷
英文别名: 2'-O,3'-O-Isopropylidene-2-deaminoguanosine; 2',3'-O-(1-Methylethylidene)-Inosine; 2',3'-di-O-isopropylideneinosine; 2',3'-O-isopropyrideneinosine; MFCD00038002; 2,3-O-Isopropylideneinosine; EINECS 218-388-7; 2',3'-O-isopropylideninosine; 2′,3′-O-Isopropylideneinosine; 2',3'-Isopropylideneinosine; 2'-O,3'-O-Isopropylideneinosine

外观与性状: 白色结晶粉末
形态: 固体
颜色: 白色至类白色
临界压力: 未确定
临界温度: 未确定
储存条件/存储条件: -20°C Freezer
密度: 1.9±0.1 g/cm3
折射率: 1.829
比旋光度: 未确定
沸点: 600.4±65.0 °C at 760 mmHg
油水（辛醇/水）分配系数的对数值: 未确定
溶解度/溶解性: DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）
熔点: 263-272
燃烧热: 未确定
爆炸上限（%,V/V）: 未确定
爆炸下限: 未确定
相对蒸汽密度（空气=1）: 未确定
精确质量: 308.112061
自燃点或引燃温度: 未确定
蒸气压/蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 14.14±0.10(Predicted)
闪点: 316.9±34.3 °C
饱和蒸气压: 未确定
LogP: -0.02
PSA: 111.49000
分子结构: 1、摩尔折射率：72.632、摩尔体积（m3/mol）：190.13、等张比容（90.2K）：533.84、表面张力（dyne/cm）：62.15、极化率（10-24cm3）：28.79

安全说明

WGK Germany:3 海关编码:29389090

用途与制备

简介 2',3'-O-异丙叉肌苷是一种医药中间体，可用于制备卡培他滨。卡培他滨(Capecitabine)是5-氟尿嘧啶的前药。该化合物本身无细胞毒性，在体内酶的作用下经3步酶解代谢为5-FU(5-氟尿嘧啶)而发挥抗肿瘤作用。
制备取肌苷100g(0.368mol)，加入400ml丙酮，在搅拌下加入40ml浓硫酸，加热至回流，待固体完全溶解后加入100g无水硫酸铜，继续回流5小时，TLC跟踪反应，待反应完毕，加入160g碳酸钠中和反应，除去无机盐，丙酮洗涤，合并滤液，减压蒸出溶剂，残渣中加入60％乙醇200ml，热溶，趁热过滤，滤液冷藏，得淡黄色晶体96g，熔点：192～196℃，收率：83.7％。

医药

路线1：

步骤: 取肌苷100g(0.368mol)，加入400ml丙酮，搅拌下加入40ml浓硫酸，加热至回流，待固体完全溶解后加入100g无水硫酸铜，继续回流5小时，TLC跟踪反应；反应完毕后加入160g碳酸钠中和，除去无机盐，丙酮洗涤，合并滤液，减压蒸出溶剂；残渣中加入60％乙醇200ml，热溶，趁热过滤，滤液冷藏，得淡黄色晶体。
条件: 加热回流；TLC跟踪反应；减压蒸出溶剂；热溶、趁热过滤、冷藏。
收率: 83.7%（得淡黄色晶体96g）。
产物: 淡黄色晶体，熔点192～196℃。

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