39824-26-5 (((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4-基)甲醇
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
主要作为医药中间体，用于合成相关药物分子，具体应用场景需参考相关文献及专利。
医药
产率：87% 合成条件：With toluene-4-sulfonic acid In water 实验步骤：（（3aR，4R，6R，6aR）-6-（6-氯-9H-嘌呤-9-基）-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-d] [1,3]二氧杂环戊烯-4-基）将甲醇 - 甲苯磺酸一水合物（19.8g，104mmol）加入到（2R，3R，4S，5R）-2-（6-氯-9H-嘌呤-9-基）-5-（羟甲基）的搅拌悬浮液中四氢呋喃-3,4-二醇（3.0g，10.5mmol）的无水丙酮（300mL）溶液。 15分钟后固体溶解。 2小时后，将溶液缓慢倒入搅拌的NaHCO 3水溶液（0.5N，300mL）中。在真空中除去丙酮后，将混合物用DCM（100mL×5）萃取。将合并的有机层用水（100mL）和盐水（100mL）洗涤，然后经Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到目标物（3.0g，产率：87％，纯度> 96％），为苍白色固体。 1H NMR（500MHz，CD3OD）δ8.71（d，J = 1.0Hz，1H），8.65（d，J = 1.5Hz，1H），6.23（d，J = 2.0Hz，1H），5.29（dd，J = 2.0,6.0Hz，1H），4.96（dd，J = 2.0,6.0Hz，1H），4.31（d，J = 2.0Hz，1H），3.68-3.59（m，2H），1.51（s，3H） ，1.29（s，3H）ppm; LCMS（m / z）：327.1 [M + 1] +。 参考文献：
产率：60% 合成条件：With chloro-trimethyl-silane; tert.-butylnitrite In dichloromethane at 20℃; Inert atmosphere 实验步骤：在短时间后，在室温下，在氩气氛下，向2（20.0g，65.2mmol）的无水二氯甲烷溶液中滴加TMCS（57.7ml，456.1mmol）。 向该溶液中滴加亚硝酸叔丁酯（59.6ml，547.3mmol），然后在室温下搅拌过夜。 将混合物用饱和NaHCO 3淬灭，分离各层，水层用氯仿（200ml）萃取。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并部分蒸发。 通过柱色谱（CH 2 Cl 2：MeOH = 10：1）纯化残余物，得到化合物3，产率60％，白色固体（12.3g）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.88（s，1H），8.83（s，1H），6.30（d，J = 2.4Hz，1H），5.43（dd，J = 6.1,2.4Hz，1H） ，5.00（dd，J = 6.1,2.3 Hz，1H），4.38 - 4.29（m，1H），3.58（dd，J = 4.6,3.0 Hz，2H），1.57（s，3H），1.35（s，3H））。 13C NMR（100MHz，DMSO-d6）δ151.62,150.95,149.28,145.52,131.06,113.24,90.55,87.13,83.68,81.12,61.12,26.66,24.81。 参考文献：
产率：99% 合成条件：Stage #1: With toluene-4-sulfonic acid In acetone at 20℃; for 16 h; Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In acetone 实验步骤：实施例1：（（2R / 3S / 4R / 5R）-5- {6 - [（1S）-2 / 3-二氢-1H-茚-1-基氨基] 9H-嘌呤-9-基} -3,4- - 羟基四氢呋喃-2-基）甲基氨基磺酸酯（1-2）步骤a：[（'3aR，4R，6R，6aR）-6-（6-氯-9H-嘌呤-9-基）-2> 2-二甲基四氢呋喃 - r3,4-diri，31dioxol-4-yllmethanol; 将6-氯-β-D-呋喃核糖基嘌呤（8.17g，28.5mmol），对甲苯磺酸一水合物（5.42g，28.5mmol）和2,2-二甲氧基丙烷（17.5mL，142.5mmol）在丙酮中混合（500毫升）。 将反应混合物在室温下搅拌1小时。 然后加入饱和NaHCO 3水溶液（400mL），减压蒸发混合物以除去大部分丙酮。 然后用氯仿（4×200mL）萃取剩余的含水残余物。 将合并的有机物用Na 2 SO 4干燥，然后蒸发，得到产物，为白色无定形固体（9.22g，99％）。[0163] LCMS：R.t。 1.22分钟ES + 327（甲酸）。 参考文献：