143141-23-5 7-氮杂吲哚-1-苯磺酰胺

海关编码:2933998090

作为医药中间体或活性成分，用于相关药物研发（基于文献[1]等医药化学研究）。

医药

合成路线 1（1. 合成：143141-23-5）

产率：99% 合成条件：Stage #1: With tetrabutylammomium bromide; sodium hydroxide In dichloromethane Stage #2: at 0 - 20℃; 实验步骤：4.2.4 1-（苯磺酰基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（5）在加热干燥和氮气吹扫的圆底烧瓶中，1H-吡咯并[2,3-b]吡啶1（1.01g，将8.58mmol），四丁基溴化铵（81mg，0.25mmol），精细研磨的氢氧化钠（1.02g，25.41mmol）和CH 2 Cl 2（20mL）混合，搅拌并在冰浴中冷却至0℃，然后苯磺酰氯缓慢加入（1.35mL，10.59mmol）。将混合物温热至室温并在该温度下搅拌1小时。将反应用水（20mL）水解并用CH 2 Cl 2萃取（两次）。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用硫酸镁干燥，减压浓缩，得到2.38g米色固体。通过硅胶柱色谱，环己烷/ EtOAc 7：3纯化粗产物，得到2.17g纯的预期产物，为白色固体，收率99％。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ（ppm）：8.45（dd，J = 1.5,4.8Hz，1H），8.20（d，J = 7.5Hz，2H），7.86（dd，J = 1.5,7.8Hz， 1H），7.73（d，J = 4.0Hz，1H），7.57（dd，J = 7.4Hz，1H），7.52-7.47（m，2H），7.19（dd，J = 4.8,7.8Hz，1H）， 6.61（d，J = 4.0 Hz，1H）。 13 C NMR（75MHz，CDCl 3）δ（ppm）：144.7（2C），138.3,134.1,129.9,129.1（2C），128.0（2C），126.5,123.0,119.0,105.5。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 701 - 719 [2] Patent: WO2016/114816, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0290 [3] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 19, p. 4710 - 4713 [4] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 10, p. 3637 - 3648 [5] Patent: WO2006/50076, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 61 [6] Patent: US2007/112020, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 36 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 18, p. 4818 - 4821 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 3, p. 1019 - 1022 [9] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 1, p. 125 - 136 [10] Dyes and Pigments, 2014, vol. 106, p. 94 - 104 [11] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 15, p. 2471 - 2475 [12] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 15, p. 4974 - 4983 [13] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 15, p. 3671 - 3678 [14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 16, p. 4794 - 4798 [15] Patent: WO2015/27005, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0283; 0284 [16] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 21, p. 6582 - 6591 [17] Patent: US2015/175600, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0338; 0339; 0340 [18] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 5, p. 1309 - 1330 [19] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 36, p. 16144 - 16151 [20] Patent: WO2014/15905, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 45 [21] Patent: WO2008/5457, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 102