167366-05-4 4-溴-2-醛基噻唑

中文名称: 4-溴-2-醛基噻唑
英文名称: 4-Bromo-2-formylthiazole
CAS号
分子式: C₄H₂BrNOS
分子量: 192.03
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4-溴-2-醛基噻唑
英文名: 4-Bromo-2-formylthiazole
CAS号: 167366-05-4
分子式: C4H2BrNOS
分子量: 192.03
中文别名: 4-溴噻唑-2-甲醛; 2-醛基-4-溴噻唑; 4-溴-2-甲酰基噻唑; 4-溴-2-甲酰基; 2-溴-5-甲醛基噻唑
英文别名: 4-BROMO-2-FORMYLTHIAZOLE; 4-Bromothiazole-2-carbaldehyde; 4-Bromo-1,3-thiazole-2-carboxaldehyde; 2-Formyl-4-bromo-1,3-thiazole; 4-bromo-1,3-thiazole-2-carbaldehyde; 4-Bromothiazole-2-carboxaldehyde; 2-Thiazolecarboxaldehyde,4-bromo-

物化属性

LogP: 1.27
LogS: -2.61 (Ali)
储存条件: 2-8°C，惰性气体氛围
外观: 白色至黄色至橙色至棕褐色固体，粉末
密度: 1.9±0.1 g/cm³
折射率: 1.666
拓扑分子极性表面积: 58.2 Å²
水溶解性: 0.551 mg/ml ; 0.00287 mol/l
沸点: 288.1±32.0 °C (760 mmHg)
熔点: 66-70 °C
蒸气压: 0.0±0.6 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): -2.33±0.10 (Predicted)
闪点: 128.0±25.1 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（2. 合成：167366-05-4）

产率：61% 合成条件：Stage #1: With TurboGrignard In tetrahydrofuran at -78℃; for 0.25 h; Inert atmosphere Stage #2: at -78 - 0℃; for 1.67 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用程序：反应在N 2下使用THF（4mL）作为溶剂在密封管中进行。在-78℃下，向2-溴噻唑-4-羧酸叔丁酯1a（0.397mmol）溶液中滴加iPrMgCl * LiCl（1.3M，0.52mmol）。 15分钟后，在搅拌下滴加相应的醛（0.79-0.99mmol）或N-甲酰基 - 吗啉（在2-甲酰基噻唑3a-b的情况下），并将反应混合物在-78℃下搅拌10分钟，然后在0°C下1.5小时。加入饱和NH 4 Cl水溶液，水层用Et 2 O（3×10mL）萃取。将合并的有机层用5％HCl水溶液（10mL），盐水（10mL）洗涤，经MgSO 4干燥并真空浓缩。通过硅胶快速柱色谱法纯化粗产物，使用EtOAc：P（石油醚）的混合物作为洗脱剂（参见下文），得到2-（1-羟甲基）噻唑-4-羧酸叔丁酯衍生物rac-2a。 -H。 参考文献：

[1] Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol. 23, # 6-7, p. 474 - 481

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