112372-15-3 呋喃并[2,3-c]吡啶-2-羧酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：112372-15-3）

产率：89% 合成条件：Stage #1: With water; potassium hydroxide In tetrahydrofuran; methanol at 20℃; for 16 h; Stage #2: With acetic acid In tetrahydrofuran; methanol 实验步骤：b：呋喃并[2,3-cpyridine-2-羧酸：呋喃并[2,3-c]吡啶-2-羧酸乙酯（3.82g，19.98mmol）的水溶液：THF：MeOH（1：1） ：1,6.4mL）加入氢氧化钾（3.36g，59.9mmol），将所得混合物在环境温度下搅拌16小时。 然后将溶剂体积减少至约20mL并加入乙酸直至pH~4。 通过真空过滤收集固体，用水洗涤两次，并在真空烘箱中干燥过夜，得到标题化合物（2.90g，89％）。 1H NMR（DMSO-de）：δ9.09（s，1H），8.47（d，1H），7.81（dd，1H），7.71（d，1H），3.36（br s，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2012/31197, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 400-401 [2] Patent: WO2013/127266, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 128; 129; 130 [3] Patent: WO2013/127267, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 79; 81 [4] Patent: WO2013/127269, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 143 [5] Patent: WO2013/127268, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 57; 59 [6] Patent: WO2013/130935, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0171 [7] Patent: WO2013/130943, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0179

合成路线 2（2. 合成：112372-15-3）

产率：84% 合成条件：With potassium dihydrogenphosphate; NaClO 2 In tetrahydrofuran; water; tert -butyl alcohol 实验步骤：将C33（558mg，3.79mmol）溶于25mL THF，12mL叔丁醇和12mL水中。 加入KH 2 PO 4（1.03g，7.6mmol）和NaClO 2（1.28g，114mmol），并将反应在室温下搅拌3小时。 将反应物真空浓缩，得到残余物。 加入水（20mL），用10％HCl水溶液将混合物的pH调节至3。 将混合物在冰浴中搅拌20分钟，收集所得白色固体，用水洗涤并干燥，得到呋喃并[2,3-c]吡啶-2-甲酸（C34）（产率84％）。 HRMS（FAB）C8H5NO3 + H计算值：164.0348，实测值164.0344（M + H）+。 参考文献：

• [1] Patent: US2003/45540, 2003, A1