化学合成。
8-BOC-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工医药生产过程中。
合成路线 1(1. 合成:149771-44-8)
产率:92%
合成条件:With hydrogen In ethanol
实验步骤:3,8-二氮杂 - 双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸叔丁酯(中间体); 3-苄基-3,8-二氮杂 - 双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸叔丁酯(13.0g,43.0mmol),钯碳(4.0g,5%)和乙醇的混合物 (100ml,99%)在氢气下搅拌。 将混合物在硅藻土上过滤,干燥并蒸发。 分离出白色粉末。 产量8.4克(92%)。 熔点103.4-106℃。
参考文献:
- [1] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 5, p. 674 - 681 [2] Patent: US2002/128271, 2002, A1 [3] Patent: EP1213289, 2002, A1. Location in patent: Page 13 [4] Patent: WO2006/106090, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16 [5] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 5, p. 899 - 902 [6] Farmaco, 1993, vol. 48, # 3, p. 387 - 396 [7] Farmaco, 1998, vol. 53, # 8-9, p. 557 - 562 [8] Patent: US9404081, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 179
合成路线 2(2. 合成:149771-44-8)
产率:87%
合成条件:With potassium carbonate In methanol; water at 20℃; for 16 h;
实验步骤:实施例1I 3,8-二氮杂 - 双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸叔丁酯向实施例1H(2.0g,6.5mmol)在57mL CH 3 OH和11mL H 2 O的产物中加入2.8g K 2 CO 3 (20.3毫摩尔)。 将混合物在环境温度下搅拌16小时,然后过滤,在减压下浓缩,并通过柱色谱(SiO 2,50%己烷-EtOAc)纯化,得到1.2g标题化合物(5.65mmol,87%收率)。 MS(DCI / NH3)m / z 213(M + H)+。
参考文献:
- [1] Patent: US2005/65178, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18 [2] Patent: US2005/101602, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26 [3] Patent: US2005/9841, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 15 [4] Patent: US2005/80095, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 17