1558-81-2 1-氰基环丙基甲酸乙酯
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安全说明
WGK Germany:3 TSCA:No 危险等级:IRRITANT 海关编码:2926907090 存储类别:10 - 可燃性液体
用途与制备
1-氰基-环丙基羧酸乙酯是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发中有机合成过程和化工医药合成过程中。
有机合成; 医药合成
106-93-4 105-56-6 1558-81-2 以1,2-二溴乙烷和氰乙酸乙酯为原料合成1-氰基-环丙基羧酸乙酯的一般步骤如下:将氰乙酸乙酯(11.3 g,0.1 mol)、1,2-二溴乙烷、四丁基溴化铵(Na 4(n-Bu)4Br)和碳酸钾(K 2 CO 3)在N,N-二甲基甲酰胺(DMF,100 mL)中的悬浮液加热至80℃,反应过夜。反应完成后,将混合物倒入水(600 mL)中,并用乙酸乙酯(EtOAc,3×50 mL)萃取。合并有机层,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠(Na 2 SO 4)干燥,减压浓缩,得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯 = 10:1),得到1-氰基-环丙烷羧酸乙酯(10 g,收率:72%)。1H NMR(CDCl3,400 MHz):δ 4.21(q,J = 7.2 Hz,2H),1.65-1.61(m,2H),1.58-1.55(m,2H),1.28(t,J = 7.2 Hz,3H)。 参考文献: [1] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 474 - 480 [2] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1983, vol. 19, # 3, p. 541 - 548 [3] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 3, p. 525 - 530 [4] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 4, p. 635 - 638 [5] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 2, p. 420 - 422