23616-31-1 1,6-萘并吡啶-5(6H)-酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：23616-31-1）

产率：32% 合成条件：Stage #1: at 50℃; for 2 h; Stage #2: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide; mineral oil at 80℃; for 2.50 h; 实验步骤：将XI-2（13g，95.6mmol，1当量）和18.2mL N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛的混合物在50℃下加热2小时。在第二个小时内，除去了所有的挥发物。将残余物冷却至室温，用100mL无水N，N-二甲基甲酰胺稀释，然后分批处理分批的氢化钠（5g，124.3mmol，1.3当量，60％油分散体;注意：剧烈演变氢）。将混合物在80℃下加热2.5小时，然后用冰冷却，用25mL的2-丙醇小心地处理，然后在0-5℃下保持过夜。收集固体，然后溶解在10mL热水中。过滤溶液，将滤液用冰冷却，然后用浓盐酸逐滴处理至pH = 7.0。在0-5℃下储存3小时后，收集沉淀的固体，用冰冷的水洗涤，并在真空中干燥，得到XI-3（3g，32％收率）。 1H NMR（DMSO-d6,300MHz）：δ8.90（s，1H），8.49（d，J = 7.6Hz，1H），7.51-7.43（m，2H），6.61（d，J = 7.6Hz，1H） ）。 参考文献：

• [1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2006, vol. 43, # 5, p. 1311 - 1317 [2] Patent: US2014/94456, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0619; 0621 [3] Patent: WO2015/153683, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0367

合成路线 2（2. 合成：23616-31-1）

产率：66% 合成条件：for 14 h; Reflux 实验步骤：d.1,6-萘啶-5（6H） - 酮将2-（2,2-二甲氧基乙基）烟酰胺（8.33g，39.7mmol）和TsOH.H 2 O（940mg）在甲苯（100mL）中的混合物回流用于 减压除去甲苯，然后通过硅胶柱色谱法（用PE / EtOAc v / v 1：1和EtOAc洗脱）纯化残余物，得到1,6-萘啶-5（6H） - 酮 为浅黄色固体（3.87g，收率66％）。 ESI MS：m / z 147 [M + H] +。 参考文献：

• [1] Patent: US2012/178748, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 45 [2] Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1985, vol. 33, # 2, p. 626 - 633