- 4-碘苄基溴是一种有机中间体，可由4-碘甲苯溴代后得到。有文献报道其可用于制备一枝蒿酮酸异噁唑酰胺衍生物。
- 制备
在室温下向4-碘甲苯(10.0g,45.9mmol)的二氯甲烷(70ml)溶液中依次加入溴(3.6ml,69.9mmol)和30%过氧化氢(5.2g,45.9mmol)的水(70ml)溶液，加热反应溶液，并在回流下剧烈搅拌10小时(浴温：50℃)。
将反应溶液转移到分液漏斗，将氯仿(40ml)和水(20ml)加入该漏斗中以分层，用水(150ml)洗涤有机层3次。依次用0.5%亚硫酸氢钠水溶液(150ml)、水(150ml)洗涤有机层，并且在减压下去除溶剂(浴温：25℃)。在完全去除溶剂之前，向混合物中加入甲苯(50ml)，然后浓缩该混合物，这一过程进行2次。将混合物浓缩至干固，并且在真空下干燥残渣，以制备4-碘苄基溴(12.1g)。
医药中间体
合成路线 1（1. 合成：16004-15-2）
产率：60.3%
合成条件：With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In tetrachloromethane for 7 h; Heating / reflux; Photolysis
实验步骤：化合物1D的合成将对 - 碘甲苯（化合物1C，25g），N-溴代琥珀酰亚胺（23.5g）和过氧化苯甲酰（375mg）加入到四氯化碳（375ml）中并在光照射下加热回流7小时。 此外，将反应混合物在室温下搅拌过夜，然后通过过滤除去不溶物，并将滤液减压浓缩。 浓缩的残余物用乙酸乙酯和己烷重结晶，得到化合物1D（产率：60.3％）。 [0027] NMR化学位移，CDCl3，TMS作为标准d.772（d，2H），7.14（d，2H），4.39（s，2H）
参考文献：
- [1] Macromolecules, 2013, vol. 46, # 12, p. 4754 - 4763 [2] Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 2003, vol. 59, # 4, p. o216-o218 [3] Journal of Materials Chemistry C, 2015, vol. 3, # 4, p. 734 - 741 [4] Chemistry - An Asian Journal, 2017, vol. 12, # 6, p. 690 - 697 [5] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 1, p. 223 - 229 [6] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 2, p. 1114 - 1126 [7] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 7, p. 1021 - 1032 [8] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 3, p. 800 - 804 [9] Angew. Chem., 2018, vol. 57, # 3, p. 800 - 804,5 [10] Patent: US2004/228793, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 4 [11] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 5, p. 1057 - 1062 [12] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 23, p. 7229 - 7242 [13] Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1089,1096 [14] Chem. Penicillin, , S. 94, [15] Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 2310,2313 [16] American Chemical Journal, 1880, vol. 2, p. 250 [17] American Chemical Journal, 1879, vol. 1, p. 103 [18] Chemische Berichte, 1878, vol. 11, p. 55 [19] American Chemical Journal, 1908, vol. 40, p. 466 [20] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1923, vol. 42, p. 522 [21] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 3360 [22] Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 228,232 [23] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 43 - 67 [24] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 3, p. 481 - 484 [25] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 5, p. 946 - 953 [26] Advanced Synthesis and Catalysis, 2004, vol. 346, # 7, p. 767 - 776 [27] Patent: EP1647546, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 54 [28] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 16, p. 4194 - 4197 [29] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 16, p. 3402 - 3410
合成路线 2（3. 合成：16004-15-2）
产率：45%
合成条件：With N-Bromosuccinimide In tetrachloromethane
实验步骤：步骤1 4-碘代苄基溴将4-碘代甲苯（21.8g，100mmol），N-溴代琥珀酰亚胺（18.69g，105mmol）和αα-偶氮二异丁腈（100mg）在四氯化碳（100ml）中的混合物回流20小时。 冷却反应，过滤沉淀物，用四氯化碳（50ml）洗涤，蒸发滤液。 将残余物在二氧化硅上进行色谱分离，用汽油（60°-80℃）洗脱，得到白色固体产物（13g，45％）; δH（CDCl3）4.42（2H，ArCH2 Br），7.11（2H，d，J 15.3Hz，2-H，6-H），7.67（2H，d，J 15.3Hz，3'-H，5'-H）。
参考文献：
- [1] Patent: US5861407, 1999, A
