1000343-69-0 6-溴-5-甲基-1H-吲唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药中间体

合成路线 1（1. 合成：1000343-69-0）

产率：32% 合成条件：Stage #1: With 18-crown-6 ether; potassium acetate; acetic anhydride; isopentyl nitrite In chloroform for 36 h; Cooling with ice; Reflux Stage #2: With sodium hydroxide In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; 实验步骤：在冰浴下向5-溴-2,4-二甲基苯胺（15.09,75.0mmol）的氯仿（150mL）溶液中加入Ac 2 O（15.0,150mmol）。加入KOAc（8.009,82.5mmol），18-冠-6（10.0g，37.5mmol）和亚硝酸异戊酯（26.3g，225mmol）。将混合物回流36小时。浓缩反应混合物，将残余物溶于EtOAc（500mL）中。将有机溶液用水（100mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩。将残余物溶于THF（100mL）中并加入NaOH（4M，40.0mL，160mmol）。将混合物在室温下搅拌1小时。真空除去溶剂，将残余物在EtOAc（400mL）和水（200mL）之间分配。将有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩。通过柱色谱法（PE：EtOAc从10：1至5：1）纯化粗产物，得到标题化合物（5.1g，收率32％），为橙色固体.1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ10.20（brs， 1H），7.99（s，1H），7.75（s，1H），7.61（s，1H），2.50（s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2017/12576, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 68 [2] Patent: WO2018/137619, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 52; 53; 57; 58; 76 [3] Patent: WO2018/137618, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 50; 60; 61 [4] Patent: WO2018/137573, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 46 [5] Patent: WO2018/137607, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 42-43 [6] Patent: WO2018/137593, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 57; 58