50765-11-2 2-碘-5-羟基苯甲醛

海关编码:2913000090

作为医药中间体，用于相关药物合成（具体用途参考专利WO2016/55947）。

医药

合成路线 1（1. 合成：50765-11-2）

产率：22% 合成条件：With tetrafluoroboric acid diethyl ether; [bis(pyridine)iodine] + tetrafluoroborate In dichloromethane at 20℃; for 0.08 h; 实验步骤：在室温下向1.0g（8.18mmol）3-羟基苯甲醛在100mL二氯甲烷中的溶液中缓慢加入1.078g（12.28mmol）HBF 4 OEt 2，然后加入3.045g（8.18mmol）IPy 2 BF 4双（吡啶基）碘鎓（I）四氟硼酸盐。将溶液在室温下搅拌5分钟，然后将15mL 1M HCl的溶液加入15mL水中。水层用二氯甲烷（3×10mL）萃取，合并的有机层用10mL水和25mL5％硫代硫酸钠水溶液洗涤，用Na 2 SO 4干燥。减压除去挥发物，得到褐色固体，用氯仿重结晶，得到443mg（22％）5-羟基-2-碘苯甲醛，为褐色固体，mp。 130-132C，点燃熔点。 125-126C.24 1H NMR（300MHz，CD3COCD3）：d 9.96（s，1H），9.15（s，1H），7.85（d，JD 8.6Hz，1H），7.34（d，JD 3.1Hz，1H） ，6.98（dd，J1 D 8.5 Hz，J2D 3.1 Hz，1H）; 1H RMN（300 MHz，CDCl3）：d 9.99（s，1H），7.79（d，JD 8.4 Hz，1H），7.45（d，JD 3.0 Hz，1H），6.91（dd，J1 D 8.4 Hz，J2 D 3.0 Hz，1H），6.18（br s，1H）; 13CRMN（75MHz，CD3COCD3）：d 196.6（CHO），160.1（C-5），143.3（C-3），137.9（C-1），125.4（C-4），118.1（C-6），88.5 （C-2）; 13C RMN（75MHz，CDCl 3）d ppm：196.3（CHO），156.7（C-5），141.4（C-3），135.7（C-1），123.9（C-4），116.5（C-6） ，89.4（C-2）; HRMS（EI）m / z：C 7 H 5 O 2的计算值：247.9334。实测：247.9292。 参考文献：

• [1] Organic Preparations and Procedures International, 2017, vol. 49, # 3, p. 265 - 272 [2] Journal of the Chemical Society, 1937, p. 76 [3] Journal of the Indian Chemical Society, 1952, vol. 29, p. 363,364 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 1973, vol. 16, p. 684 - 687 [5] Patent: WO2016/55947, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 70