28620-12-4 6-硝基-2-(3H)-苯并噻唑酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：28620-12-4）

产率：90% 合成条件：at 20℃; for 3 h; 实验步骤：向70％HNO 3（20mL）中加入3H-苯并噻唑-2-酮（10g，66mmol），并将混合物在20℃下搅拌3小时。 过滤沉淀物并用水洗涤。 产物在无水乙醇中重结晶。 产量90％; 熔点228-229℃; 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ：7.28（d，J = 8.9Hz，1H，H4），8.18（dd，J = 8.9Hz，J = 2.4Hz，1H，H5），8.65（d，J = 2.5Hz，1H，H7），12.54（br s，1H，NH）。 13C NMR（75MHz，DMSO-d6）δ：111.9（CH），119.6（CH），123.2（CH），125.0（Caro），142.5（Caro），142.9（Caro），171.0（CO）。 LCMS（ESI - ）：[M-H +]的计算值：195.0;实测值：195.0。 发现：195.0。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 92, p. 807 - 817 [2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1503 - 1509 [3] Monatshefte fur Chemie, 2011, vol. 142, # 1, p. 67 - 80 [4] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1990, vol. 25, # 11, p. 1294 - 1296 [5] Patent: US2003/40533, 2003, A1

合成路线 2（2. 合成：28620-12-4）

产率：87% 合成条件：at 0℃; for 0.50 h; 实验步骤：在0℃下向2-羟基苯并噻唑（1.0g，6.5mol）在浓硫酸（26mL）中的溶液中滴加发烟硝酸，90％ACS试剂级（042mL，6.5mmol）。 将混合物在0℃下搅拌30分钟，然后将混合物倒入冰（83mL）中。 加入饱和NaHCO 3水溶液直至pH7，并用DCM萃取混合物。 分离有机层，干燥（MgSO4），过滤，并在真空中浓缩，得到标题化合物（1.11g，87％）。 MS（ES1）：质量caicd。 对于C7H4N2035 196.0，mz发现197.0 [M + H] +。 1 H NMR（300MHz，DMSO d 6）d 12.56（s，1H），8.65（d，J = 2.2Hz，1H），8.18（dd，J = 88,2.3Hz，1H，7.28（d，J 8.8Hz。1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2016/176460, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 99