4965-26-8 5-硝基苯并噻吩

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：4965-26-8）

产率：95% 合成条件：With copper In quinoline; ethyl acetate at 190℃; Inert atmosphere 实验步骤：在良好的机械搅拌下，向5-硝基苯并噻吩-2-羧酸（50）（40g，179mmol）的喹啉（350mL）溶液中加入铜粉（11.3g，179mmol）。 将反应混合物加热至190℃直至气体逸出完全，然后冷却至室温，倒入碎冰中并用浓盐酸酸化。 盐酸。 将得到的悬浮液用乙酸乙酯升温，分层，有机层用2N盐酸，水，盐水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到30.5g 5-硝基苯并噻吩（51）（95％）。 1H NMR（DMSO，400MHz）：8.85（d，1H），8.31（d，1H），8.18（dd，1H），8.06（d，1H），7.73（d，1H）。 LC-MS :(电喷雾）：m / z = 180 [M + 1]。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 3, p. 403 - 427 [2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 8, p. 735 - 740 [3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 3, p. 338 - 343 [4] Patent: WO2006/66172, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 27 [5] Synthetic Communications, 1991, vol. 21, # 7, p. 959 - 964 [6] Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 1955,1957 [7] Journal of the Chemical Society, 1957, p. 826,830 [8] Journal of the American Chemical Society, 1935, vol. 57, p. 1611,1614 [9] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 9, p. 2621 - 2629 [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 5, p. 963 - 968

合成路线 2（2. 合成：4965-26-8）

产率：81% 合成条件：With hydrogenchloride; sodium hydroxide; sodium methylate In quinoline; methanol; n-heptane; water 实验步骤：步骤1 5-硝基苯并[b]噻吩的制备在40℃下，用甲醇（37mL，160mmol）中的25％甲醇钠逐滴处理巯基乙酸甲酯（14.3g，135mmol）的甲醇（250mL）溶液，得到将混合物在50℃下机械搅拌30分钟。在稳定的流中加入2-氯-5-硝基苯甲醛的甲醇（250mL）溶液，得到重的沉淀，将其在50℃加热1小时。加入氢氧化钠（50％水溶液，15mL）并继续加热2小时，然后冷却至冰浴温度并用浓盐酸酸化。在此过程中另外加入200mL水以促进搅拌。过滤收集所得固体，用水洗涤，并在45℃下真空干燥过夜。将干燥的固体悬浮在喹啉（120mL）中，加入铜金属（7.2g）并将混合物在190℃下加热2小时。将混合物冷却，然后倒入500g冰中，加入6N盐酸（500mL），然后用二氯甲烷萃取。合并有机层，用6N盐酸洗涤，干燥，在硅胶上进行快速色谱分离，用10-40％乙酸乙酯的庚烷溶液洗脱，得到16.2g（81％）标题化合物。 1H NMR（CDCl3）δ8.75（s，1H），8.22（dd，J = 2.3,10Hz，1H），8.0（d，J = 10Hz，1H），7.68（d，J = 6） Hz，1 H），7.53（d，J = 6 Hz，1 H）; MS（-ESI）m / z 221.8（M-H） 参考文献：

• [1] Patent: US6387896, 2002, B1