851789-43-0 2-(3-羟基-1-苯基丙基)-4-甲基苯酚

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：851789-43-0）

产率：97% 合成条件：Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 1 h; Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water 实验步骤：将7-甲基-4-苯基-3,4-二氢香豆素（式I化合物）（9.52g，40.0mmol）的无水四氢呋喃（50ml）溶液滴加到冷却的（0℃）悬浮液中。氢化铝锂（3.04g，80mmol）在100ml无水四氢呋喃中的溶液。将反应混合物在室温下在惰性气氛下搅拌1小时，然后小心地加入50ml四氢呋喃和水（1：1）混合物，然后用1mol / l盐酸溶液酸化（淬灭反应）。 150毫升）。用乙酸乙酯萃取产物。合并的有机相用水和盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。除去溶剂后，得到式II化合物，收率97％（9.68g）。用二异丙醚重结晶，得白色粉末状产物; mp = 112-115.1H NMR（300MHz，DMSO-cfe）：δ[ppm] = 2.08-2.17（5H，m，CH3，CH2），3.29-3.31（2H，m，CH2），4.38,4.42（2H） ，2 xt，CH，OH），6.63（1 H，d，J = 8.0 Hz，1 H-Ar），6.76（1 H，dd，J = 8.3,1.7 Hz，1 H-Ar），7.00（1 H，d，J = 1.7Hz，1H-Ar），7.08-7.13（2H，m，1H-Ph），7.20-7.28（3H，m，4H-Ph），9.04（1H，s，OH） 13 C NMR（300MHz，DMSO-Of6）：δ[ppm] 20.5,37.6,39.1,59.3,115.0,125.6,127.0,127.3,127.9,128.0,130.9,145.3,152.4。 ESI质谱：243 [M + H +] 参考文献：

• [1] Patent: WO2006/66931, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [2] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 9, p. 2813 - 2814 [3] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 23, p. 3790 - 3793 [4] Patent: US2006/79716, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 7 [5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 9, p. 2157 - 2167 [6] Patent: WO2006/66931, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [7] Patent: WO2005/61432, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14 [8] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 1, p. 653 - 659