147252-84-4 (1-羟基丙烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
多肽合成,氨基酸保护单体。
医药
产率:94% 合成条件:With triethylamine In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 18 h; 实验步骤:将10克(133毫摩尔)(R)-2-氨基-1-丙醇和14.8克(146.5毫摩尔)三乙胺在500毫升四氢呋喃中的溶液冷却至0℃。向该溶液中一次性加入30克( 133mMol)二碳酸二叔丁酯。 将反应混合物在室温下搅拌约18小时。 然后将反应混合物减压浓缩,将得到的残余物溶于300mL乙酸乙酯中。 将该溶液用200mL水洗涤两次,用200mL饱和氯化钠水溶液洗涤一次,用硫酸镁干燥并减压浓缩,得到22g(94%)所需化合物,为黄色油状物.1H-NMR( CDCl3):δ4.71(m,1H),3.72(m,1H),3.59-3.46(m,2H),2.86(m,1H)。 参考文献:
产率:63% 合成条件:Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran for 12 h; Heating / reflux Stage #2: With sodium hydroxide; water In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 0.17 h; Stage #3: at 60℃; for 6 h; 实验步骤:制备例4:(5)-2-甲氧基-1-甲基 - 乙胺; 该制备中使用的合成方法概述如下方案F.步骤1(5)-Boc-2-氨基 - 丙醇; 将D-丙氨酸(3.5g,39.3mmol)分小份加入到LiAlH 4(2.89g,76.26mmol)在回流THF中的悬浮液中。 继续回流12小时,然后将反应混合物冷却至0℃,并通过小心加入15%NaOH水溶液(3ml)和水(9ml)淬灭过量试剂。 在室温下搅拌10分钟后,加入(Boc)2 O(8.31g,38.13mmol)的CH 2 Cl 2(40ml)溶液。 将反应混合物在60℃下搅拌6小时,冷却至室温,通过无水Na 2 SO 4垫过滤,并将滤液真空浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化残余物,得到(S)-Boc-2-氨基 - 丙醇,为白色固体,收率:63%。 MS(M + H)= 176。 参考文献:
产率:63% 合成条件:Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran for 12 h; Heating / reflux Stage #2: at 60℃; for 6 h; 实验步骤:步骤1(S)-Boc-2-氨基 - 丙醇将D-丙氨酸(3.5g,39.3mmol)分小份加入到LiAlH 4(2.89g,76.26mmol)在回流THF中的悬浮液中。 继续回流12小时,然后将反应混合物冷却至0℃,并通过小心地加入15%NaOH水溶液(3ml)和水(9ml)淬灭过量试剂。 在室温下搅拌10分钟后,加入(Boc)2O(8.31g,38.13mmol)的CH 2 Cl 2(40ml)溶液。 将反应混合物在60℃下搅拌6小时,冷却至室温,通过无水Na 2 SO 4垫过滤,并将滤液真空浓缩。 通过硅胶柱色谱法纯化残余物,得到(S)-Boc-2-氨基 - 丙醇,为白色固体,收率:63%。 MS(M + H)= 176。 参考文献: